(Z)-3-((4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzyl)amino)benzoic acid | 1384338-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-((4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzyl)amino)benzoic acid
• CAS: 1384338-83-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 354.386
• InChiKey: HMPUJOYQKOANIW-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzyl)amino)benzoic acid 、 D-谷氨酸二甲酯盐酸盐 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 以42.1%的产率得到(R,Z)-dimethyl 2-(3-((4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzyl)amino) benzamido)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MurD和MurE Ligas的双重抑制剂。

  摘要：

  MurD和MurE连接酶是参与细菌肽聚糖生物合成的细胞内步骤的连续酶，是抗菌药物发现的重要目标。我们已经设计，合成和评估了第一种含d-谷氨酸的双重抑制剂，分别来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌（IC50值介于6.4和180μM之间）的MurD和MurE连接酶，具有对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌及其抗菌活性。耐甲氧西林菌株（MRSA），最小抑菌浓度（MIC）值为8杯/毫升。还发现该抑制剂对浓度低于200μM的人HepG2细胞无细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/ml300047h
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二氧杂环戊烷-2-基)-苯甲醛 在 哌啶 、 sodium cyanotrihydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-3-((4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MurD和MurE Ligas的双重抑制剂。

  摘要：

  MurD和MurE连接酶是参与细菌肽聚糖生物合成的细胞内步骤的连续酶，是抗菌药物发现的重要目标。我们已经设计，合成和评估了第一种含d-谷氨酸的双重抑制剂，分别来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌（IC50值介于6.4和180μM之间）的MurD和MurE连接酶，具有对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌及其抗菌活性。耐甲氧西林菌株（MRSA），最小抑菌浓度（MIC）值为8杯/毫升。还发现该抑制剂对浓度低于200μM的人HepG2细胞无细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/ml300047h