3-bromo-10-propyl-10H-phenothiazine | 1374005-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-bromo-10-propyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 3-bromo-10-propylphenothiazine
• CAS: 1374005-26-1
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNS
• 分子量: 320.253
• InChiKey: FXRWYGTVHRGHDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-10-propyl-10H-phenothiazine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  强相互作用的二苯噻嗪-TCBD 和二苯噻嗪-DCNQ 推挽三联体中的近红外分子内电荷转移。

  摘要：

  通过铜介导的 Eglinton 和 Pd 催化的 Sonogashira 偶联反应以优异的收率合成了三种类型的吩噻嗪二聚体 (PTZ-PTZ, 1-3)，它们与一个或两个乙炔接头共价连接。二聚体 1-3 进一步与强电子受体四氰基乙烯 (TCNE) 和 7,7,8,8-四氰基醌二甲烷 (TCNQ) 进行 [2+2] 环加成-逆电环化反应，生成四氰基丁二烯 (TCBD, 1 a-3 a) 和二氰基醌二甲烷 (DCNQ, 1 b-3 b) 分别官能化的供体-受体 (DA) 偶联物​​。通过一系列光谱、计算和电化学研究检查了缀合物。在两个系列的 DA 共轭中都见证了导致新的光学跃迁的强基态极化。在 DCNQ 派生的 DA 系统 1b 的情况下，光学覆盖范围在苯甲腈中扩展到 1200 nm，使其成为稀有的 DA ICT 系统。在这些 DA 系统中见证了多个氧化还原过程，并且在 DFT 优化结构上产生的前沿轨道进一步支持了

  DOI：

  10.1002/chem.202200348
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-丙基)-吩噻嗪 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到3-bromo-10-propyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪取代的四苯基乙烯†的可逆机械变色和聚集诱导发射增强

  摘要：

  通过PTZ硼酸酯与溴TPE之间的Suzuki交叉偶联反应，设计并合成了单和四吩噻嗪（PTZ）功能化的四苯基乙烯（TPE）衍生物PTZTPE-1和PTZTPE-4。所述PTZTPE-1和PTZTPE -4-在固态中是高度发射的，这对于分子显示机械荧光致变色是至关重要的。PTZ的强大供体能力可能会影响TPE的供体能力，从而导致靶分子的电子和光物理性质发生变化。连接到TPE的PTZ部分的数量可能会改变分子的扭曲，从而可能进一步影响机械变色特性。研究了PTZTPE-1和PTZTPE-4的光物理，电化学，溶剂变色，机械变色和AIE特性。既PTZTPE-1和PTZTPE-4示出显著力致行为以及对磨削可比光谱的移位。PTZTPE-1的单晶X射线分析 揭示了PTZ和TPE苯环的扭曲确认，证实了强AIE特性和可逆的机械变色行为。

  DOI：

  10.1039/c9nj03290h

文献信息

• Design of Bodipy based organic dyes for high-efficient dye-sensitized solar cells employing double electron acceptors
  作者：Mao Mao、Xiaolin Zhang、Le Cao、Yao Tong、Guahua Wu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.02.001

  日期：2015.6

  been extensively investigated. Nanocrystalline TiO2-based dye sensitized solar cells (DSSCs) are fabricated using these dye molecules as light-harvesting sensitizers. Among these dyes, the dye UY11 with D–(–π–π–A)2 framework exhibits the best photovoltaic performance with a short-circuit photocurrent density (Jsc) of 11.82 mA cm−2, an open-circuit photovoltage (Voc) of 548 mV and a fill factor (ff) of

  三种2,6-共轭Bodipy无金属有机染料UY10，UY11和UY1带有D –（– π–A）2，D –（– π–π–A）2和D–π–A骨架，合成了含有刚性烷基官能化的吩噻嗪（PTZ）核作为供体部分和一个或两个氰基乙酸单元作为受体和锚定部分的合成。已经对其光物理和电化学性质以及理论计算进行了广泛的研究。使用这些染料分子作为光敏化剂，可以制造基于纳米晶TiO 2的染料敏化太阳能电池（DSSC）。在这些染料中，具有D –（– π–π–A）2的UY11染料框架展现出最佳的光伏性能，其短路光电流密度（J sc）为11.82 mA cm -2，开路光电压（V oc）为548 mV，填充系数（ff）为0.70，相当于总体在AM 1.5辐照（100 mW cm -2）下的转换效率（η）为4.52％。结构-性质的关系表明，共轭桥和受体在提高DSSC效率方面都起着关键作用。富含电子的呋喃和两种基于氰基乙酸的染
• Stimuli-responsive phenothiazine-based donor–acceptor isomers: AIE, mechanochromism and polymorphism
  作者：Anupama Ekbote、Shaikh M. Mobin、Rajneesh Misra

  DOI：10.1039/c9tc05192a

  日期：——

  switching properties and versatile material and optoelectronic applications. In this article, we have designed and synthesized donor–acceptor (D–A) isomers, namely p-PTZ, m-PTZ and o-PTZ, by functionalizing the para, meta and ortho positions of the benzothiazole (BT) ring with the phenothiazine (PTZ) moiety. The Suzuki cross-coupling reaction of the mono boronate ester of phenothiazine PTZ with the corresponding

  固态刺激响应材料的引人入胜的色彩转换特性以及多功能材料和光电应用的发展已逐步升级。在本文中，我们通过官能化苯并噻唑（BT）环的对位，间位和邻位，设计并合成了供体-受体（DA）异构体，即p -PTZ，m -PTZ和o -PTZ。吩噻嗪（PTZ）部分。吩噻嗪PTZ的单硼酸酯与相应的苯基BT溴衍生物的Suzuki交叉偶联反应产生了异构体p -PTZ，m-PTZ和o -PTZ。供体PTZ在受体苯基BT的不同位置上的附着可能会影响异构体中的供体-受体特征和分子堆积模式，从而导致离散的光物理和电子性质。由于分子内电荷转移（TICT）状态扭曲，这些异构体在不同溶剂中表现出相反的发射性质。异构体的非平面扭曲结构带来聚集诱导发射（AIE）特性和可逆的机械荧光致变色（MFC）行为。借助于PTZ部分的不同可及的构象异构体显示出自可逆的颜色转换。该p -PTZ由于PTZ部分的构象柔韧性，异构体以多晶型物形式出现。
• NIR-Absorbing Donor-Acceptor Based 1,1,4,4-Tetracyanobuta-1,3-Diene (TCBD)- and Cyclohexa-2,5-Diene-1,4-Ylidene-Expanded TCBD-Substituted Ferrocenyl Phenothiazines
  作者：Madhurima Poddar、Rajneesh Misra

  DOI：10.1002/asia.201700879

  日期：2017.11.16

  A series of unsymmetrical (D‐A‐D1, D1‐π‐D‐A‐D1, and D1‐A1‐D‐A2‐D1; A=acceptor, D=donor) and symmetrical (D1‐A‐D‐A‐D1) phenothiazines (4 b, 4 c, 4 c′, 5 b, 5 c, 5 d, 5 d′, 5 e, 5 e′, 5 f, and 5 f′) were designed and synthesized by a [2+2] cycloaddition–electrocyclic ring‐opening reaction of ferrocenyl‐substituted phenothiazines with tetracyanoethylene (TCNE) and 7,7,8,8‐tetracyanoquinodimethane (TCNQ)

  一系列不对称的（d-A-d 1，d 1 -π-d-A-d 1，和d 1 -A 1 -D-A 2 -D 1 ; A =受体，d =供体）和对称（ D 1 ‐A‐D‐A‐D 1）吩噻嗪（4 b，4 c，4 c'，5 b，5 c，5 d，5 d'，5 e，5 e'，5 f和5 f ′）是通过二茂铁基取代的吩噻嗪与四氰基乙烯（TCNE）和7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）的[2 + 2]环加成-电环开环反应设计和合成的。光物理，电化学和计算研究表明，吩噻嗪衍生物具有很强的电荷转移（CT）相互作用，可以通过改变TCNE / TCNQ受体的数量来调节。吩噻嗪4b，4c，4c'，5b，5c，5d，5d'，5e，5e'，5f和5f'在λ中显示红移吸收由于HOMO-LUMO间隙低，TD-DFT计算支持了= 400至900 nm区域。电化学研究显示出强势的1,1,4,4-四氰基-1,3-二烯（TCBD）和环己-2
• Efficient monomolecular white emission of phenothiazine boronic ester derivatives with room temperature phosphorescence
  作者：Faizal Khan、Lesia Volyniuk、Melika Ghasemi、Dmytro Volyniuk、Juozas Vidas Grazulevicius、Rajneesh Misra

  DOI：10.1039/d2tc01612e

  日期：——

  single low-molar-mass organic emitter, four phenothiazine boronic ester derivatives (H-PTZ-Bpin, CHO-PTZ-Bpin, CN-PTZ-Bpin and PhCN-PTZ-Bpin) were synthesized by incorporating different electron withdrawing groups to the phenothiazine core. Efficient fluorescence with broadly varied emission colours from blue to orange and high photoluminescence quantum yields (PLQYs) reaching 67% were observed for the

  具有挑战性的目标是从单个低摩尔质量有机发光体获得有效的白色发射，四种吩噻嗪硼酸酯衍生物（H-PTZ-Bpin、CHO-PTZ-Bpin、CN-PTZ-Bpin和PhCN-PTZ-Bpin) 是通过将不同的吸电子基团结合到吩噻嗪核心来合成的。对于固态化合物，观察到具有从蓝色到橙色广泛变化的发射颜色和高达 67% 的高光致发光量子产率 (PLQY) 的高效荧光。当其中一种化合物分散在刚性聚合物主体 ZEONEX 中时，真空中的样品表现出有效的白色发射（PLQY 为 33%），CIE1931 色坐标为（0.26, 0.31），显色指数为 73，色温为8145 K。白色发射是由局部激发的单重态和三重态产生的蓝色荧光和淡黄色室温磷光 (RTP) 引起的。未取代衍生物的 RTP 具有相对较短的 23.91 ms 寿命和 17% 的高 PLQY 值。6 s -1和1.6 × 10 6 s -1的荧光弛豫率。
• NIR-Absorbing 1,1,4,4-Tetracyanobuta-1,3-diene- and Dicyanoquinodimethane-Functionalized Donor–Acceptor Phenothiazine Derivatives: Synthesis and Characterization
  作者：Pankaj Kumar Gupta、Faizal Khan、Rajneesh Misra

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01029

  日期：2023.10.20

  electronic absorption spectra of the phenothiazine derivatives with strong acceptors 2, 3, 5, 6, 8, 9, 11, 12, 14, 15, 17, and 18 show red-shifted absorption as compared to phenothiazine derivatives 1, 4, 7, 10, 13, and 16 in the near-IR region due to a strong intramolecular charge transfer (ICT) transition. The electrochemical analysis of the phenothiazine derivatives 2, 3, 5, 6, 8, 9, 11, 12, 14, 15

  通过Pd催化的Sonogashira交叉偶联和[2+2]环加成-逆电环化反应，设计并合成了一系列对称和不对称供体-受体型吩噻嗪衍生物1-18 。在吩噻嗪衍生物中加入氰基受体 1,1,4,4-四氰基丁二烯 (TCBD) 和二氰基醌二甲烷 (DCNQ) 会导致光物理、热和电化学性能的系统变化。强受体吩噻嗪衍生物2 , 3 , 5 , 6 , 8 , 9 , 11 , 12 , 14 , 15 , 17 , 18的电子吸收光谱与吩噻嗪衍生物1 , 4 , 7相比出现红移吸收由于强烈的分子内电荷转移 (ICT) 跃迁，在近红外区域中出现了、10、13和16 。吩噻嗪衍生物2、3、5、6、8、9、11、12、14、15、17和18的电化学分析揭示了由于 TCBD 和 DCNQ 受体而导致的两个低电势还原波。与其他吩噻嗪衍生物相比，单 TCBD 功能化的吩噻嗪2表现出更高的热稳定性。对吩噻嗪1 – 1