2-methyl-1-cyclopentenecarbonyl chloride | 59253-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-methyl-1-cyclopentenecarbonyl chloride
• 英文别名: 2-methylcyclopent-1-ene-1-carboxylic acid chloride；2-Methylcyclopentene-1-carbonyl chloride
• CAS: 59253-86-0
• 化学式: C₇H₉ClO
• 分子量: 144.601
• InChiKey: FLOUKPIBSCLRSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-cyclopentenecarbonyl chloride 在 偶氮二异丁腈 、 三氯溴甲烷 作用下， 生成 1-溴-2-甲基环戊-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of the Dicyclopenta[a,d]cyclooctene Core of the Ceroplastin Sesterterpenes by Way of the Anionic Oxy-Cope Rearrangement

  摘要：

  Bicyclo[3.2.1]octanediones such as 9, which are readily available by double carbonylation of (1,3-cyclohexadiene)iron tricarbonyl complexes according to Eilbracht, are amenable to regiospecific methylenation under Wittig conditions. Reduction of 10 with copper hydride leads to 11, which can be resolved by application of Johnson's sulfoximine technology and oxidized to give the enantiopure antipodes of 10. Variously substituted cyclopentenyl anions undergo 1,2-addition to 10, providing carbinols which are capable of anionic oxy-Cope rearrangement via chair transition states. These structural reorganizations are fully stereocontrolled and lead directly to functionalized dicyclopenta[a,d]cyclooctenes. When 11 is treated analogously, only [1,3] sigmatropy is observed and inversion of stereochemistry at the migrating carbon prevails. Both processes exhibit impressive scaffolding powers and are characterized by brevity.

  DOI：

  10.1021/jo952165+
• 作为产物：
  描述：

  S-Methyl 2-Methylcyclopentene-1-thioate 在 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methyl-1-cyclopentenecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁烯二硫缩醛：适用于1,3-羰基转座的多功能底物

  摘要：

  描述了将α-氧杂环丁烯二硫缩醛转化为β-取代的α，β-不饱和硫代酯或酸的两步程序。整体转化代表1,3-羰基转座，其中原始的羰基酮以酸或硫代酯的羰基形式出现。根据确定的程序，所得的硫酯和酸构成通用的酰化试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87696-0

文献信息

• RET选择性抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：首药控股（北京）有限公司

  公开号：CN112209925A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明提供了RET选择性抑制剂及其制备方法和用途；本发明提供了式(I)化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物、多晶型物或异构体、包含这些化合物的药物组合物，以及此类化合物在治疗跟RET相关的疾病中的用途。
• Synthesis of 4,4′-Disubstituted and Spiro-tetrahydroquinolines via Photochemical Cyclization of Acrylanilides and the First Synthesis of (±)-trans-Vabicaserin
  作者：Hannes Koolman、Wilfried Braje、Andreas Haupt

  DOI：10.1055/s-0035-1562621

  日期：——

  The synthesis of vabicaserin analogues bearing a quaternary center or spiro substitution at the 4-position has been studied via a [6π]-acrylanilide cyclization employing flow photochemistry in a mesoscale and microfluidic flow photoreactor. The method is also used to synthesize 4,4′-disubstituted tetrahydroquinolines and, furthermore, enables the first synthesis of (±)- trans -vabicaserin.

  已经通过 [6π]-丙烯酰苯胺环化在中尺度和微流体流动光反应器中使用流动光化学研究了在 4 位带有四元中心或螺取代的 vabicaserin 类似物的合成。该方法还用于合成 4,4'-二取代的四氢喹啉，此外，还可以首次合成 (±)-反式 -vabicaserin。
• Stereoselective synthesis of (.+-.)-trichodiene
  作者：Kenn E. Harding、K. S. Clement、C. Y. Tseng

  DOI：10.1021/jo00301a036

  日期：1990.7
• A highly stereoselective, convergent synthesis of (.+-.)-trichodiene
  作者：Kenn E. Harding、Katherine S. Clement

  DOI：10.1021/jo00194a054

  日期：1984.10
• Bortolussi,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2722 - 2726
  作者：Bortolussi,M. et al.

  DOI：——

  日期：——