tert-butyldimethyl-[2-(2-vinylphenyl)-ethoxy]-silane | 149274-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl-[2-(2-vinylphenyl)-ethoxy]-silane
• 英文别名: tert-butyldimethyl(2-vinylphenethoxy)silane；tert-butyl-[2-(2-ethenylphenyl)ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 149274-10-2
• 化学式: C₁₆H₂₆OSi
• 分子量: 262.467
• InChiKey: HVVIFEFNWMGJJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl-[2-(2-vinylphenyl)-ethoxy]-silane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium phosphate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-{2-[(E)-2-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-phenyl]-ethyl}-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应在（3S）-氧化角鲨烯类似物的立体选择性合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通过1-碘代烯烃与B-烷基硼化合物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应直接和立体选择性合成环氧多烯的通用方法。它使结构类似于（3S）-氧化角鲨烯（类固醇生物合成中的重要中间体）的化合物能够直接且会聚地组装。

  DOI：

  10.1021/ol061962z
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-羟基乙基)苯基]乙醇 在 双氧水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyldimethyl-[2-(2-vinylphenyl)-ethoxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应在（3S）-氧化角鲨烯类似物的立体选择性合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通过1-碘代烯烃与B-烷基硼化合物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应直接和立体选择性合成环氧多烯的通用方法。它使结构类似于（3S）-氧化角鲨烯（类固醇生物合成中的重要中间体）的化合物能够直接且会聚地组装。

  DOI：

  10.1021/ol061962z

文献信息

• Stereoselective Gold(I)‐Catalyzed Vinylcyclopropanation via Generation of a Sulfur‐Substituted Vinyl Carbene Equivalent
  作者：Tengrui Yuan、Bram Ryckaert、Kristof Van Hecke、Jan Hullaert、Johan M. Winne

  DOI：10.1002/anie.202012664

  日期：2021.2.19

  gold‐coordinated cationic vinyl carbene species, readily generated via a rearrangement of the ethylenedithioacetal of propargyl aldehyde, reacts with a wide range of alkenes to afford thio‐substituted vinylcyclopropanes. The gold‐catalyzed vinyl cyclopropanation proceeds under mild conditions at room temperature and is generally selective for the formation of cis‐substituted cyclopropanes. The reaction allows

  已经开发出了立体选择性金（I）催化的烯烃的乙烯基环丙烷化反应。通过配位炔丙醛的乙二硫缩醛重排可轻松生成金配位的阳离子乙烯基卡宾，可与多种烯烃反应生成硫取代的乙烯基环丙烷。金催化的乙烯基环丙烷化反应在室温下于温和条件下进行，通常对形成顺式具有选择性-取代的环丙烷。该反应可通过随后对乙二硫桥的化学选择性加氢脱硫，正式引入“裸”乙烯基卡宾。这种新方法的合成效用通过短暂的外消旋形式的生物碱头孢他辛正式合成而得到证明，该合成依赖于关键的乙烯基环丙烷-环戊烯重排。