(5R,5aS)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a-dihydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole-6,8-dione | 924281-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (5R,5aS)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a-dihydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole-6,8-dione
• CAS: 924281-38-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O₈
• 分子量: 410.38
• InChiKey: VXXKGARNPGBKHW-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,5aS)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a-dihydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole-6,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以36%的产率得到(5R)-8-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-8,9-dihydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-6-one
  参考文献：
  名称：

  C-9氧化鬼臼毒素衍生物的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  已经制备了一系列缺乏内酯环并且在C-9位被氧化的鬼臼毒素和鬼臼醛衍生物。C-9处考虑的官能团是羧酸和几种衍生物，例如酯，酰胺，腈或酸酐。合成的化合物在微摩尔水平上具有细胞毒性，尽管其效力和选择性均低于母体化合物，从而揭示了C-9亲电特性对这些环木脂素的效力和选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.008
• 作为产物：
  描述：

  (7S,8R)-7-methoxycarbonyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (5R,5aS)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a-dihydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  C-9氧化鬼臼毒素衍生物的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  已经制备了一系列缺乏内酯环并且在C-9位被氧化的鬼臼毒素和鬼臼醛衍生物。C-9处考虑的官能团是羧酸和几种衍生物，例如酯，酰胺，腈或酸酐。合成的化合物在微摩尔水平上具有细胞毒性，尽管其效力和选择性均低于母体化合物，从而揭示了C-9亲电特性对这些环木脂素的效力和选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.008