(Z)-methyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(phenylthio)hex-2-enoate | 1208341-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-methyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(phenylthio)hex-2-enoate
• CAS: 1208341-63-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃SSi
• 分子量: 366.597
• InChiKey: BRBVKNWKQCOADI-ICFOKQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(phenylthio)hex-2-enoate 、 正丁基氯化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(E)-methyl 3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内 Simmons-Smith 环丙烷化。烷基取代锌卡宾的反应性、导向基团的影响和双环[n.1.0]烷烃的合成研究

  摘要：

  已经开发了分子内 Simmons-Smith (IMSS) 环丙烷化，为构建取代的双环烷烃提供了一种新方法。首先，以高收率制备了含有烯丙醇的功能化的偕二碘烷烃。然后研究了分子内环化形成不同环大小的过程，并证明可以成功合成双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷。更大的链长导致含末端烯烃的产物。Analysis of the product distribution for the different ring sizes and under various reaction conditions provided insight into the reactivity of substituted zinc carbenoids, and by the appropriate choice of conditions cyclopropanation could be promoted

  DOI：

  10.1021/ja907504w
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 methyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-ynoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(Z)-methyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(phenylthio)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内 Simmons-Smith 环丙烷化。烷基取代锌卡宾的反应性、导向基团的影响和双环[n.1.0]烷烃的合成研究

  摘要：

  已经开发了分子内 Simmons-Smith (IMSS) 环丙烷化，为构建取代的双环烷烃提供了一种新方法。首先，以高收率制备了含有烯丙醇的功能化的偕二碘烷烃。然后研究了分子内环化形成不同环大小的过程，并证明可以成功合成双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷。更大的链长导致含末端烯烃的产物。Analysis of the product distribution for the different ring sizes and under various reaction conditions provided insight into the reactivity of substituted zinc carbenoids, and by the appropriate choice of conditions cyclopropanation could be promoted

  DOI：

  10.1021/ja907504w