12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoropentadecyl thioacetate | 220414-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoropentadecyl thioacetate
• CAS: 220414-08-4
• 化学式: C₁₇H₂₅F₉OS
• 分子量: 448.437
• InChiKey: QQKQNTBUWIUVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoropentadecyl thioacetate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoropentadecanethiol
  参考文献：
  名称：

  末端全氟化长链烷硫醇

  摘要：

  本文描述了一系列含全氟化末端链段的链烷硫醇的合成：F（CF 2）m（CH 2）n SH，其中m  = 1，n  = 9-15；m  = 2，n  = 11-14；m  = 3，n  = 10-13；和米 = 4，Ñ  = 9-12。通式F（CF 2）m（CH 2）n I的氟化烷基碘，其中m  = 1-4和n 将= 0或1添加到在α末端被硫代乙酸酯基官能化的长链ω-烯烃。反应在自由基条件下以良好的产率进行。所得仲碘的还原得到具有全氟烷基末端链段的长链链烷硫基乙酸酯。这些中间体很容易通过酸性脱保护作用转化为相应的末端全氟链烷硫醇。使用自组装单分子层（SAM）技术，应将产物硫醇用于定义明确的氟化界面。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00284-x
• 作为产物：
  描述：

  12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoro-10-iodopentadecan-1-ol 在 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoropentadecyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  由相应的卤化物合成末端全氟化的长链烷硫醇，硫化物和二硫化物

  摘要：

  半氟化Ñ -alkanethiols，对称硫化物和二硫化物轴承链（一个或多个）F（CF 2）Ñ（CH 2）米与Ñ = 4，6，8，10，和米从相应的碘化物或溴化物开始，＝ 2、11已经通过各种合成方法制备。通常基于硫化氢钠的方法来完成这种转化，处理从硫代硫酸钠制得的邦特盐，异硫脲鎓盐的碱性水解，在温和条件下由硫代磷酸钠形成的硫代磷酸酯的水解以及硫醇乙酸的碱性水解相对于标题化合物的选择性合成，已研究并比较了其衍生物。硫代乙酸路线基本上产生带有一些二硫化物的硫醇。硫脲的结果似乎相似。硫代磷酸钠是合成硫醚的极佳途径，尤其是从溴化物开始时。基于硫化氢钠和硫代硫酸钠的两种经典方法显示出较差的选择性。有可能获得纯净状态下报告的所有硫化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00215-3