(1S,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-(2-pyren-1-yl-ethyl)-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid methyl ester | 886057-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (1S,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-(2-pyren-1-yl-ethyl)-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 886057-41-6
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₄
• 分子量: 481.591
• InChiKey: QPAZVUHBGDSJEA-CSSKISATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-(2-pyren-1-yl-ethyl)-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以23%的产率得到(3-(2-pyren-1-ylethyl)-1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]non-7-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  用于有机磷神经毒剂模拟物的荧光传感器

  摘要：

  我们提出了一种小分子传感器，可对含有有机磷 (OP) 的神经毒剂模拟物的存在提供光学响应。该设计包含三个关键特征：伯醇、靠近醇的叔胺和用作光学读数的荧光基团。在传感器的静止状态下，碱性胺的孤对电子通过光诱导电子转移 (PET) 淬灭附近荧光团的荧光。暴露于 OP 神经毒剂模拟物会触发伯醇的磷酸化，然后随着胺取代产生的磷酸盐迅速发生分子内取代反应。这种环化反应生成的季铵盐不再具有孤对电子，

  DOI：

  10.1021/ja057449i
• 作为产物：
  描述：

  2-芘-1-基乙胺 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-(2-pyren-1-yl-ethyl)-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于有机磷神经毒剂模拟物的荧光传感器

  摘要：

  我们提出了一种小分子传感器，可对含有有机磷 (OP) 的神经毒剂模拟物的存在提供光学响应。该设计包含三个关键特征：伯醇、靠近醇的叔胺和用作光学读数的荧光基团。在传感器的静止状态下，碱性胺的孤对电子通过光诱导电子转移 (PET) 淬灭附近荧光团的荧光。暴露于 OP 神经毒剂模拟物会触发伯醇的磷酸化，然后随着胺取代产生的磷酸盐迅速发生分子内取代反应。这种环化反应生成的季铵盐不再具有孤对电子，

  DOI：

  10.1021/ja057449i