(+)-2-Hydroxyapomorphine hydrobromide | 40609-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (+)-2-Hydroxyapomorphine hydrobromide
• 英文别名: (S)-(+)-2,10,11-trihydroxyaporphine hydrobromide；(6aS)-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-2,10,11-triol;hydrobromide
• CAS: 40609-49-2
• 化学式: BrH*C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 364.239
• InChiKey: SJXJEAQVHBGSDL-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-Hydroxyapomorphine hydrobromide 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (S)-(+)-2-methoxyapomorphine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-取代的阿扑吗啡及其Nn-丙基类似物的对映异构体的合成和多巴胺受体亲和力。

  摘要：

  描述了（R）-（-）-2-甲氧基阿扑吗啡（R-8），其对映体S-8及其（R）-（-）-Nn-丙基R-9衍生物的合成。这些化合物及其2个未取代的对应物（R）-（-）-阿扑吗啡（R（-）-APO，R-1），（S）-（+）-阿扑吗啡（S（+）- APO，S-1）和（R）-（-）-Nn-propylnorapomorphine（R（-）-NPA，R-2）以及（R）-（-）-2-chloroapomorphine（R （-）-2-Cl-APO，R-6），（R）-（-）-2-Bromoapomorphine（R（-）-2-Br-APO，R-6）的组织膜制剂为来自大鼠脑的纹状体。（R）-（-）-2-羟基-Nn-丙基norapomorphine（R（-）-2-OH-NPA，R-7）中的Nn-丙基和2-羟基或（ R）-（-）-2-甲氧基-Nn-丙基诺哌吗啡（R（-）-2-OCH3-NPA，R-9）产生的D2亲和力最高（0

  DOI：

  10.1021/jm00168a040
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,10,11-trimethoxyaporphine hydrochloride 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以73.5%的产率得到(+)-2-Hydroxyapomorphine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的阿扑吗啡及其Nn-丙基类似物的对映异构体的合成和多巴胺受体亲和力。

  摘要：

  描述了（R）-（-）-2-甲氧基阿扑吗啡（R-8），其对映体S-8及其（R）-（-）-Nn-丙基R-9衍生物的合成。这些化合物及其2个未取代的对应物（R）-（-）-阿扑吗啡（R（-）-APO，R-1），（S）-（+）-阿扑吗啡（S（+）- APO，S-1）和（R）-（-）-Nn-propylnorapomorphine（R（-）-NPA，R-2）以及（R）-（-）-2-chloroapomorphine（R （-）-2-Cl-APO，R-6），（R）-（-）-2-Bromoapomorphine（R（-）-2-Br-APO，R-6）的组织膜制剂为来自大鼠脑的纹状体。（R）-（-）-2-羟基-Nn-丙基norapomorphine（R（-）-2-OH-NPA，R-7）中的Nn-丙基和2-羟基或（ R）-（-）-2-甲氧基-Nn-丙基诺哌吗啡（R（-）-2-OCH3-NPA，R-9）产生的D2亲和力最高（0

  DOI：

  10.1021/jm00168a040

文献信息

• Aporphines. 39. Synthesis, dopamine receptor binding, and pharmacological activity of (R)-(-)- and (S)-(+)-2-hydroxyapomorphine
  作者：John L. Neumeyer、G. W. Arana、Vishnu J. Ram、Nora S. Kula、Ross J. Baldessarini

  DOI：10.1021/jm00350a021

  日期：1982.8

  evaluated pharmacologically in vitro in comparison with (-)-apomorphine [(-)-APO] and dopamine by competition with tritiated apomorphine, ADTN, and spiroperidol for binding to a membrane fraction of calf caudate nucleus, as well as for ability to stimulate adenylate cyclase. In all four tests, the rank order of potency was (-)-APO greater than (-)-THA much greater than (+)-THA. Thus, these results extend

  由蒂巴因和球茎卡帕因合成2,10,11-三羟基aporphine（THA）的对映异构体（6aR和6aS），并通过与tri化竞争与（-）-阿扑吗啡[（-）-APO]和多巴胺进行体外药理学评价阿扑吗啡，ADTN和螺哌啶醇可与小腿尾状核的膜部分结合，并具有刺激腺苷酸环化酶的能力。在所有四个测试中，效能的等级顺序是（-）-APO大于（-）-THA远大于（+）-THA。因此，这些结果扩展了以下印象：对于与假定的多巴胺受体的相互作用，羟基磷灰石的6aR构型是优选的，并且与10，11-二羟基磷灰石相比2-羟基化降低了效能。
• GAO, YIGONG;BALDESSARINI, ROSS J.;KULA, NORA S.;NEUMEYER, JOHN L., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1800-1805
  作者：GAO, YIGONG、BALDESSARINI, ROSS J.、KULA, NORA S.、NEUMEYER, JOHN L.

  DOI：——

  日期：——