1,8-difluoroanthrone | 77953-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-difluoroanthrone
• 英文别名: 1,8-difluoro-10H-anthracen-9-one
• CAS: 77953-79-8
• 化学式: C₁₄H₈F₂O
• 分子量: 230.214
• InChiKey: JTDKJMHGAAAJJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-difluoroanthrone 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1,8-difluoro-9-(1-phenylethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。六十三。努力提高 9-s-烷基三萜烯的旋转屏障

  摘要：

  为了增强围绕 9-s-烷基三苯中的 C9-取代基键旋转的障碍，对仲烷基以及周围取代基进行了修饰。阻挡略微通过修饰取代基增强但程度是相当有限的。这种限制归因于制备 9-s-烷基三萜烯的方法的限制，该方法应提供三个稳定的旋转异构体并在周围位置携带取代基，其中只能使用 1,8-二氟取代基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3267
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氯蒽醌 在 硫酸 、 cesium fluoride 、 氢化铝 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,8-difluoroanthrone
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。三十五。9-(3,5-二甲基苄基)三苯乙烯衍生物的立体动力学

  摘要：

  研究了各种 9-(3,5-二甲基苄基) 三苯乙烯衍生物的立体动力学。关于桥头到亚甲基键的阻转异构是在三重环取代衍生物中实现的，8,13-二氯-1,4-二甲基-9-(3,5-二甲基苄基)triptycene：ap→±的活化焓sc 转化率为 26.4 kcal/mol。通过 DNMR 方法获得了围绕桥头 - 亚甲基键在各种三重、双重和单周取代衍生物中旋转的障碍。苄基部分中非对映异构间甲基的 DNMR 行为揭示了甲基交换过程的双重机制：围绕亚甲基 - 芳基键旋转 180° 不围绕桥头 - 亚甲基键旋转（“孤立旋转（IR）”）和围绕亚甲基 - 芳基键旋转 180° 与绕桥头旋转同步-到亚甲基键 120°（“齿轮运动（GM）”）。GM 过程在未取代的衍生物中占主导地位，而 IR 过程在三重 peri-subs 中占主导地位...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.473

文献信息

• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. LXII. Rotational Isomerism, Structure, and Isolation of Triptycene Rotamers that Carry Secondary Alkyl Group at 9-Position
  作者：Michinori Oki、Masaki Matsusue、Tadashi Akinaga、Yoshinobu Matsumoto、Shinji Toyota

  DOI：10.1246/bcsj.67.2831

  日期：1994.10

  As an example of a set of rotational isomers of triptycenes that carry a secondary alkyl group at the 9-position, 9-alkyl-1,8-difluorotriptycenes (alkyl = isopropyl or 3-hydroxy-1-methylpropyl) were synthesized and their rotational isomerism was examined by means of NMR spectroscopy. For the isopropyl compound, the ap and sc isomers were observed in a 6.2 : 1 ratio in chloroform-d, but the two diastereomeric

  作为一组在 9 位带有仲烷基的三苯乙烯的旋转异构体的例子，合成了 9-烷基-1,8-二氟三烯（烷基 = 异丙基或 3-羟基-1-甲基丙基），并合成了它们的旋转异构体。通过核磁共振光谱检查异构现象。对于异丙基化合物，在氯仿-d 中观察到 ap 和 sc 异构体的比例为 6.2:1，但两种非对映异构体是不可分离的。该化合物的 X 射线分析表明，所有分子都在晶体中的 C9-C6 烷基键周围采取 p 构象。相比之下，3-羟基-1-甲基丙基化合物的三个旋转异构体可以通过 HPLC 作为稳定实体在室温下分离。对于 sc*(S*) → ap(R*)、sc*(S*) → sc*，氯仿-d 中的旋转障碍为 26.6、26.3、25.0、24.6、24.8 和 24.9 kcal mol−1 (R*), ap(R*) → sc*(S*),