| 1499284-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• CAS: 1499284-04-6
• 化学式: C₃₃H₃₂O₆
• 分子量: 524.613
• InChiKey: ZYTYHVDTKWDOEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到dimethyl 4,5-dichloro-6-[(3,5-dimethylphenoxy)methyl]-7-[3-(3,5-dimethylphenoxy)prop-1-yn-1-yl]-1,3-dihydro-2H-indene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dichlorination of (Hexadehydro-Diels–Alder Generated) Benzynes and a Protocol for Interrogating the Kinetic Order of Bimolecular Aryne Trapping Reactions

  摘要：

  The efficient dichlorination of benzynes prepared by the hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) reaction is reported. Cycloisomerization of a triyne substrate in the presence of dilithium tetrachlorocuprate is shown to provide dichlorinated products A by capture of the benzyne intermediate. A general strategy for discerning the kinetic order of an external aryne trapping agent is presented. It merely requires measurement of the competition between bimolecular vs unimolecular trapping events (here, dichlorination vs intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction to give A vs B, respectively) as a function of the concentration of the trapping agent.

  DOI：

  10.1021/ol403258c

文献信息

• The aromatic ene reaction
  作者：Dawen Niu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1038/nchem.1797

  日期：2014.1

  The ene reaction is a pericyclic process in which an alkene with an allylic hydrogen atom (the ene donor) reacts with a second unsaturated species (the enophile) to form a new product with a transposed π-bond. The aromatic ene reaction, in which the alkene component is embedded in an aromatic ring, has only been reported in a few (four) instances and has proceeded in low yield (≤6%). Here, we show

  烯反应是一种周环过程，其中带有烯丙基氢原子的烯烃（烯供体）与第二种不饱和物质（亲烯体）反应，形成具有转位π键的新产物。烯烃组分嵌入芳环中的芳族烯反应仅在少数（四）例中报道过，并且收率很低（≤6%）。在这里，我们展示了有效的芳香烯反应，其中热生成的芳炔中间体与悬垂的m-烷基芳烃取代基产生脱芳构化异甲苯，它本身是另一种通用但罕见的反应性中间体。我们的实验以计算研究为指导，这些研究揭示了有利于芳族烯过程的结构特征。我们继续确定包含三个反应的级联反应：（1）六氢-狄尔斯-阿尔德（用于芳炔生成），（2）分子内芳香烯和（3）双分子阿尔德烯。从最终产品的结构复杂性、相当大的范围以及这些多阶段、无试剂和无副产品的单锅转化的整体效率中可以明显看出这种级联的力量。