N-(4-chlorophenyl)-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide | 848937-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide
• 英文别名: N-(4-Chlorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-sulfonamide
• CAS: 848937-72-4
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₄S
• 分子量: 276.7
• InChiKey: KCZMRXKUPWKBJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-(4-chlorophenyl)-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.16h， 以1.74 g的产率得到(±)-2-allyl-N-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的烯烃碳胺化反应立体控制合成双环磺酰胺。通过操纵机械通路控制 1,3-不对称诱导

  摘要：

  描述了一种用于合成反式双环磺酰胺的新环化策略。Pd 催化的 2-烯丙基和顺式-2,5-二烯丙基吡咯烷基磺酰胺与芳基和烯基三氟甲磺酸酯的烯烃碳胺化反应以良好的产率和良好的非对映选择性（高达 13:1 dr）提供了稠合双环化合物。重要的是，通过采用有利于抗氨基钯化机制的反应条件，产物的 C3 和 C4a 立体中心之间的相对立体化学相对于通过顺氨基钯化进行的相关 Pd 催化的碳胺化反应发生逆转。

  DOI：

  10.1021/ol5015976
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂和抗 SARS-CoV-2 剂的新型恶唑烷酮锌 (II) 复合物：合成、表征、DFT 计算、ADMET、计算机分子对接和生物活性

  摘要：

  摘要 我们合成了一系列具有恶唑烷酮衍生物的 Zn(II) 配合物，并使用光谱技术进行了表征：IR、1 H NMR、UV-Vis 光谱和 TGA/DTG 热研究。使用 B3LYP/6-31G(d) 和 B3LYP/LanL2DZ 进行理论计算，分析振动特性、NBO 电荷、全局化学反应性指数并说明 FOM。使用 WB97XD 泛函的 TD-DFT 计算是通过恶唑烷酮配体及其锌配合物的 6-31 G(d) 和 LAN2DZ 基组实现的。使用计算机ADMET 研究预测了所研究化合物的药代动力学特性和毒性。此外，金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎链球菌选择核糖体50S亚基、SARS-Cov-2刺突蛋白和ACE2人类受体进行分子对接研究。对接研究表明，HL 4和 ZnL 4与刺突蛋白和 hACE2 受体结合得更好。还使用循环伏安法研究了配体及其相应配合物的氧化还原性质。最后，使用 DPPH 自由基清除的抗氧化活性研究表明，与抗坏血酸相比，HL

  DOI：

  10.1080/00958972.2023.2204512

文献信息

• Mild and Safer Preparative Method for Nonsymmetrical Sulfamides via <i>N</i>-Sulfamoyloxazolidinone Derivatives:  Electronic Effects Affect the Transsulfamoylation Reactivity
  作者：A. Borghese、L. Antoine、J. P. Van Hoeck、Mockel、A. Merschaert

  DOI：10.1021/op0600106

  日期：2006.7.1

  phosphorus oxychloride, or phosphorus pentachloride. We report here a safer and more convenient synthetic methodology for large-scale preparation of sulfamides using the N-substituted oxazolidin-2-one derivatives 5 as synthetic equivalent of the corrosive and hazardous N-sulfamoyl chloride. The scope of the use of N-sulfamoyloxazolidinones to prepare nonsymmetrical sulfamides is explored.

  磺酰胺（R 1 R 2 N-SO 2 -NR 3 R 4）通常是使用强亲电试剂和有害试剂（例如N-氨磺酰氯，磺酰氯，三氯氧化磷或五氯化磷）制备的。我们在此报告了一种更安全，更方便的合成方法，该方法可使用N-取代的恶唑烷-2-酮衍生物5作为腐蚀性和有害的N-氨磺酰氯的合成等效物，大规模制备磺酰胺。探索了使用N-氨磺酰基恶唑烷酮制备非对称磺酰胺的范围。
• Synthesis, Crystal Structure and Antibacterial Evaluation of N-Substituted Perhydro-1,3-oxazin-2-ones Containing N-Phenylsulfonamide
  作者：Mohamed Abdaoui、Mounir Nessaib、Abdelghani Djahoudi、Achour Seridi、Hocine Akkari、Nour-Eddine Aouf、Jean-Claude Daran

  DOI：10.3987/com-11-12145

  日期：——

  The synthesis of a new series of N-substituted perhydro-1,3-oxazin-2ones containing N-phenylsulfonamide is described. The compounds 7a-7f were obtained in a one-pot reaction from chlorosulfonyl isocyanate, selected 1,3-halogenoalcohols and various aromatic amines in alkaline conditions, to give the target N-heterocyclic 6-membered ring compounds with good yields. The X-ray crystal structure of N-[(N-4-fluorophenyl)sulfamoyl]perhydro-1,3-oxazin-2-one 7d was solved. All the synthesized compounds have been screened for their in-vitro antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Eseherichia coli and Pseudomonas aeruginosa. Structures of 7d and 6e can be further optimized to give new potent antibacterial agents with structures significantly different from those of existing classes of antibiotics.
• Stereocontrolled Synthesis of Bicyclic Sulfamides via Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions. Control of 1,3-Asymmetric Induction by Manipulating Mechanistic Pathways
  作者：Nicholas R. Babij、Grace M. McKenna、Ryan M. Fornwald、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol5015976

  日期：2014.6.20

  A new annulation strategy for the synthesis of trans-bicyclic sulfamides is described. The Pd-catalyzed alkene carboamination reactions of 2-allyl and cis-2,5-diallyl pyrrolidinyl sulfamides with aryl and alkenyl triflates afford the fused bicyclic compounds in good yields and with good diastereoselectivity (up to 13:1 dr). Importantly, by employing reaction conditions that favor an anti-aminopalladation

  描述了一种用于合成反式双环磺酰胺的新环化策略。Pd 催化的 2-烯丙基和顺式-2,5-二烯丙基吡咯烷基磺酰胺与芳基和烯基三氟甲磺酸酯的烯烃碳胺化反应以良好的产率和良好的非对映选择性（高达 13:1 dr）提供了稠合双环化合物。重要的是，通过采用有利于抗氨基钯化机制的反应条件，产物的 C3 和 C4a 立体中心之间的相对立体化学相对于通过顺氨基钯化进行的相关 Pd 催化的碳胺化反应发生逆转。
• Novel oxazolidinone zinc(II) complexes as antibacterial and anti-SARS-CoV-2 agents: synthesis, characterization, DFT calculations, ADMET, <i>in silico</i> molecular docking and biological activities
  作者：Hadjer Merazka、Afaf Bouchoucha、Mounir Nessaib、Nadjia Bensouilah、Karima Si Larbi、Amal Bouzaheur、Meziane Brahimi

  DOI：10.1080/00958972.2023.2204512

  日期：2023.3.19

  selected for molecular docking study. The docking study shows that HL4 and ZnL4 bind better to the spike protein and hACE2 receptor. The redox properties were also studied for ligands and their corresponding complexes using cyclic voltammetry. Finally, antioxidant activity studies using DPPH radical scavenging showed efficiency for HL2 and [Zn(L2)2] with low values of IC50 compared to ascorbic acid. The

  摘要 我们合成了一系列具有恶唑烷酮衍生物的 Zn(II) 配合物，并使用光谱技术进行了表征：IR、1 H NMR、UV-Vis 光谱和 TGA/DTG 热研究。使用 B3LYP/6-31G(d) 和 B3LYP/LanL2DZ 进行理论计算，分析振动特性、NBO 电荷、全局化学反应性指数并说明 FOM。使用 WB97XD 泛函的 TD-DFT 计算是通过恶唑烷酮配体及其锌配合物的 6-31 G(d) 和 LAN2DZ 基组实现的。使用计算机ADMET 研究预测了所研究化合物的药代动力学特性和毒性。此外，金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎链球菌选择核糖体50S亚基、SARS-Cov-2刺突蛋白和ACE2人类受体进行分子对接研究。对接研究表明，HL 4和 ZnL 4与刺突蛋白和 hACE2 受体结合得更好。还使用循环伏安法研究了配体及其相应配合物的氧化还原性质。最后，使用 DPPH 自由基清除的抗氧化活性研究表明，与抗坏血酸相比，HL