methyl (1'R,4'S)-4'-<4''-(hydroxymethyl)pentyl>-4'-methyl-3',8'-dioxabicyclo<3.2.1>octane-1'-acetate | 77878-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (1'R,4'S)-4'-<4''-(hydroxymethyl)pentyl>-4'-methyl-3',8'-dioxabicyclo<3.2.1>octane-1'-acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1R,4S,5R)-4-(5-hydroxy-4-methylpentyl)-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl]acetate
• CAS: 77878-16-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: SZEAVYCUSNAAHE-BHUMPYGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((1R,2S,5R)-5-Methoxycarbonylmethyl-2-methyl-3,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-2-methyl-pentanoic acid 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 42.0h， 以66%的产率得到methyl (1'R,4'S)-4'-<4''-(hydroxymethyl)pentyl>-4'-methyl-3',8'-dioxabicyclo<3.2.1>octane-1'-acetate
  参考文献：
  名称：

  唑帕坦醇类似物的合成及其抗生育活性。

  摘要：

  描述了几种氧杂庚烷和zoapatanol（1）的3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷类似物的合成和豚鼠的阻塞筛选数据，并讨论了它们的构效关系。1的壬烯基侧链上的5-酮基转化为羟基官能团增强了效力。通过将几种氧杂环丁烷转化为3,8-二氧杂双环-[[3.2.1]辛烷-1-乙酸衍生物]，进一步增强了效力。提出了三种最有效的化合物9、33和37的详细，比较性拥塞评估，这导致选择33（ORF 13811）进行进一步的生物学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00383a018

文献信息

• Synthesis and antifertility activity of zoapatanol analogs
  作者：Ramesh M. Kanojia、Eva Chin、Carol Smith、Robert Chen、Deborah Rowand、Seymour D. Levine、Michael P. Wachter、Richard E. Adams、DoWon Hahn

  DOI：10.1021/jm00383a018

  日期：1985.6

  several oxepane and 3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane analogues of zoapatanol (1) are described and their structure-activity relationships discussed. Conversion of the 5-keto group on the nonenyl side chain of 1 into a hydroxyl function enhanced the potency. Further significant enhancement in the potency was realized with the transformation of several oxepanes into the 3,8-dioxabicyclo-[3.2.1]octane-1-acetic

  描述了几种氧杂庚烷和zoapatanol（1）的3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷类似物的合成和豚鼠的阻塞筛选数据，并讨论了它们的构效关系。1的壬烯基侧链上的5-酮基转化为羟基官能团增强了效力。通过将几种氧杂环丁烷转化为3,8-二氧杂双环-[[3.2.1]辛烷-1-乙酸衍生物]，进一步增强了效力。提出了三种最有效的化合物9、33和37的详细，比较性拥塞评估，这导致选择33（ORF 13811）进行进一步的生物学评估。