1-[5-(3-methoxy-3-oxopropyl)-7-oxo-6,7-dihydro[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl]piperidin-4-yl methyl succinate | 1085783-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[5-(3-methoxy-3-oxopropyl)-7-oxo-6,7-dihydro[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl]piperidin-4-yl methyl succinate
• 英文别名: 4-O-[1-[5-(3-methoxy-3-oxopropyl)-7-oxo-6H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl]piperidin-4-yl] 1-O-methyl butanedioate
• CAS: 1085783-99-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₇S
• 分子量: 452.488
• InChiKey: KGZGEIGPSFZINT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(3-methoxy-3-oxopropyl)-7-oxo-6,7-dihydro[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl]piperidin-4-yl methyl succinate 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 水 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 3-[2-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]-7-(dimethylamino)[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-5-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/141455

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 在 氨 、 三乙胺 、 丁二酸二甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-[5-(3-methoxy-3-oxopropyl)-7-oxo-6,7-dihydro[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl]piperidin-4-yl methyl succinate
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heteroaryl inhibitors of stearoyl-CoA desaturase: From systemic to liver-targeting inhibitors

  摘要：

  Optimization of a lead thiazole amide MF-152 led to the identification of potent bicyclic heteroaryl SCD1 inhibitors with good mouse pharmacokinetic profiles. In a view to target the liver for efficacy and to avoid SCD1 inhibition in the skin and eyes where adverse effects were previously observed in rodents, representative systemically-distributed SCD1 inhibitors were converted into liver-targeting SCD1 inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.037

文献信息

• BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
  申请人：Leger Serge

  公开号：US20100152208A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Bicyclic heteroaromatic compounds of structural formula I are inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD). The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease, such as atherosclerosis; obesity; Type 2 diabetes; insulin resistance; hyperglycemia; Metabolic Syndrome; neurological disease; cancer; and liver steatosis. Formula (I).

  结构式为I的双环杂环芳香化合物是硬脂酰辅酶A delta-9去饱和酶（SCD）的抑制剂。本发明的化合物可用于预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化; 肥胖症; 第2型糖尿病; 胰岛素抵抗; 高血糖; 代谢综合征; 神经系统疾病; 癌症; 和脂肪肝。公式（I）。