1-(benzyloxy)-4-(2,2-difluorovinyl)-2-methoxybenzene | 1620096-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-(2,2-difluorovinyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 1620096-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂O₂
• 分子量: 276.283
• InChiKey: HMINSGWEKVDSDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-(2,2-difluorovinyl)-2-methoxybenzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85.3 mg的产率得到1-(benzyloxy)-2-methoxy-4-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳香族和杂芳香族醛和酮的无金属三氟甲基化

  摘要：

  在温和条件下将简单和常见的底物转化为氟烷基衍生物的能力仍然是医药和农业化学家的一个重要目标。理想转化的一个代表性实例包括将芳族和杂芳族酮和醛转化为芳基和杂芳基β,β,β-三氟乙基芳烃和-杂芳烃。这种净转化的传统方法涉及化学计量的金属和/或多步反应序列，它们消耗过多的时间、材料和劳动力资源，同时提供低产率的产品。为了补充这些传统策略，我们报告了一种一锅式无金属脱羧程序，用于从容易获得的酮和醛中获取 β,β,β-三氟乙基芳烃和 - 杂芳烃。这种方法有几个好处，

  DOI：

  10.1021/jo501289v
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(benzyloxy)-4-(2,2-difluorovinyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  在连续流动中使用ClCF2 H对醛进行氘代二氟甲基化和双氟二氟烯基化。

  摘要：

  氘代二氟甲基（CF 2 D）由于难以掺入氘和无法获得前体试剂而成为具有挑战性的官能团。在本文中，我们报告了氯二氟甲烷（ClCF 2 H）气体在醛的连续流氘代二氟甲基化和宝石-二氟烯基化中的使用。机理研究表明，二氟氧杂磷杂环丁烷（OPA）中间体可在D 2 O存在下通过碱水解进行反应，以提供α-氘代二氟甲基化苄醇，或在热条件下进行逆向[2 + 2]环加成反应，以提供宝石二氟链烯基化产物。 。

  DOI：

  10.1002/anie.202004260

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Selective Unsymmetrical Dioxidation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Douglas L. Orsi、Justin T. Douglas、Jacob P. Sorrentino、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00415

  日期：2020.8.21

  proceed through reactive intermediates prone to eliminate a fluorine atom and generate monofluorinated products. Taking advantage of the distinct reactivity of gem-difluoroalkenes, we present a cobalt-catalyzed regioselective unsymmetrical dioxygenation of gem-difluoroalkenes using phenols and molecular oxygen, which retains both fluorine atoms and provides β-phenoxy-β,β-difluorobenzyl alcohols. Mechanistic

  gem -二氟烯烃代表了有机氟化学的宝贵合成手柄；然而，该子结构的大多数反应通过易于消除氟原子并生成单氟化产物的反应中间体进行。取的不同反应性的优点宝石-difluoroalkenes中，我们提出的钴催化的区域选择性不对称双加氧宝石-difluoroalkenes使用酚和分子氧，它保留两个氟原子，并提供β苯氧基- β，β-二氟苄基醇。机理研究表明，该反应通过由 Co(II)/O 2引发的自由基链过程进行/苯酚并被钴基催化剂淬灭。这种机制能够保留两个氟原子，这与通常涉及脱氟的大多数过渡金属催化的鎓二氟烯烃反应形成对比。
• Base Catalysis Enables Access to α,α-Difluoroalkylthioethers
  作者：Douglas L. Orsi、Brandon J. Easley、Ashley M. Lick、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00386

  日期：2017.4.7

  A nucleophilic addition reaction of aryl thiols to readily available β,β-difluorostyrenes provides α,α-difluoroalkylthioethers. The reaction proceeds through an unstable anionic intermediate, prone to eliminate fluoride and generate α-fluorovinylthioethers. However, the use of base catalysis overcomes the facile β-fluoride elimination, generating α,α-difluoroalkylthioethers in excellent yields and

  芳基硫醇与容易获得的β，β-二氟苯乙烯的亲核加成反应提供α，α-二氟烷基硫醚。反应通过不稳定的阴离子中间体进行，易于消除氟化物并生成α-氟乙烯基硫醚。然而，碱催化的使用克服了容易的β-氟化物消除，以优异的产率和选择性产生α，α-二氟烷基硫醚。