5'-(9-anthryl)-2,2'-bithiophenyl-5-carbaldehyde | 165393-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5'-(9-anthryl)-2,2'-bithiophenyl-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(9-anthryl)-5'-formyl-2,2'-bithiophene；5-(5-anthracen-9-ylthiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 165393-21-5
• 化学式: C₂₃H₁₄OS₂
• 分子量: 370.496
• InChiKey: PGCFXOIQOVPDDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 正己醛 、 5'-(9-anthryl)-2,2'-bithiophenyl-5-carbaldehyde 在 四氯苯醌 、 三氟乙酸 作用下， 生成 5,10,15,20-tetrakis(pentyl)-21H,23H-porphine 、 5-<5'-(9-anthryl)-2,2'-bithienyl-5-yl>-10,15,20-tripentylporphyrin 、 5,15-bis-<5'-(9-anthryl)-2,2'-bithienyl-5-yl>-10,20-dipentylporphyrin 、 5,10-bis-<5'-(9-anthryl)-2,2'-bithienyl-5-yl>-15,20-dipentylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Wüirthner, Frank; Vollmer, Martin Siegfried; Effenberger, Franz, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 31, p. 8090 - 8099

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 19.5h， 生成 5'-(9-anthryl)-2,2'-bithiophenyl-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Wüirthner, Frank; Vollmer, Martin Siegfried; Effenberger, Franz, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 31, p. 8090 - 8099

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  吡咯 、 正己醛 在 四氯苯醌 、 5'-(9-anthryl)-2,2'-bithiophenyl-5-carbaldehyde 、 三氟乙酸 作用下， 生成 5,10,15,20-tetrakis(pentyl)-21H,23H-porphine 、 5-<5'-(9-anthryl)-2,2'-bithienyl-5-yl>-10,15,20-tripentylporphyrin 、 5,15-bis-<5'-(9-anthryl)-2,2'-bithienyl-5-yl>-10,20-dipentylporphyrin 、 5,10-bis-<5'-(9-anthryl)-2,2'-bithienyl-5-yl>-15,20-dipentylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Wüirthner, Frank; Vollmer, Martin Siegfried; Effenberger, Franz, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 31, p. 8090 - 8099

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium‐Catalysed Direct Monoarylation of Bithiophenyl Derivatives or Bis(thiophen‐2‐yl)methanone with Aryl Bromides
  作者：Karima Si Larbi、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejic.201100294

  日期：2011.8

  Arylated bithiophenes, which are useful compounds due to their coordination and/or physical properties, can be easily prepared by palladium-catalysed C–H bond activation of heteroaromatics followed by arylation using electron-deficient aryl bromides. A variety of 5-arylated 2,2′-bithiophenyl derivatives have been prepared. Good yields were generally obtained by using the air-stable [PdCl(dppb)(C3H5)]

  芳基化联噻吩由于其配位和/或物理性质而成为有用的化合物，可以通过钯催化的杂芳烃的 C-H 键活化，然后使用缺电子的芳基溴化物进行芳基化来轻松制备。已经制备了多种 5-芳基化 2,2'-联噻吩衍生物。通过使用空气稳定的 [PdCl(dppb)(C3H5)] 配合物作为催化剂，通常可以获得良好的产率。芳基溴上的一系列官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基、氟和羟烷基，是可以容忍的。