trans-3-bromo-4-methoxytetrahydrofuran | 2249724-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: trans-3-bromo-4-methoxytetrahydrofuran
• 英文别名: (3R,4R)-3-Bromo-4-methoxytetrahydrofuran；(3R,4R)-3-bromo-4-methoxyoxolane
• CAS: 2249724-40-9
• 化学式: C₅H₉BrO₂
• 分子量: 181.029
• InChiKey: QQHVSLOXBBZGPI-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-bromo-4-methoxytetrahydrofuran 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cis-4-methoxytetrahydrofuran-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  富含环sp3的顺式-β-烷氧基磺酰氯的非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 据报道，由环烯烃和醇三步合成β-烷氧基取代的脂环族磺酰氯。对于具有各种空间和电子特性的一系列基材，研究了该方法的范围。作为单一顺式-非对映异构体，以一百克规模获得标题化合物，总收率高达52％。 据报道，由环烯烃和醇三步合成β-烷氧基取代的脂环族磺酰氯。对于具有各种空间和电子特性的一系列基材，研究了该方法的范围。作为单一顺式-非对映异构体，以一百克规模获得标题化合物，总收率高达52％。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611277
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 、 甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以55%的产率得到trans-3-bromo-4-methoxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  富含环sp3的顺式-β-烷氧基磺酰氯的非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 据报道，由环烯烃和醇三步合成β-烷氧基取代的脂环族磺酰氯。对于具有各种空间和电子特性的一系列基材，研究了该方法的范围。作为单一顺式-非对映异构体，以一百克规模获得标题化合物，总收率高达52％。 据报道，由环烯烃和醇三步合成β-烷氧基取代的脂环族磺酰氯。对于具有各种空间和电子特性的一系列基材，研究了该方法的范围。作为单一顺式-非对映异构体，以一百克规模获得标题化合物，总收率高达52％。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611277