N,N-dimethyl-N'-<(5-bromothiophene)sulfonyl>formamidine | 104438-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-<(5-bromothiophene)sulfonyl>formamidine
• 英文别名: N′-(5-bromothiophen-2-ylsulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide；N,N-dimethyl-N'-(5-bromo-2-thiophenesulfonyl)formamidine；N'-(5-bromothiophen-2-ylsulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide；5-bromo-thiophen-2-sulfonic acid dimethylaminomethylene amide；5-bromo-thiophene-2-sulfonic acid dimethylaminomethyleneamide；N,N-Dimethyl-N'-(5-bromothiophene-2-sulfonyl)formamidine；N'-(5-bromothiophen-2-yl)sulfonyl-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 104438-09-7
• 化学式: C₇H₉BrN₂O₂S₂
• 分子量: 297.197
• InChiKey: SQXPQOHYLPTCHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-cyclopentyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-prop-2-en-1-ol 、 N,N-dimethyl-N'-<(5-bromothiophene)sulfonyl>formamidine 、 氟化铯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以to give 538 mg的产率得到(Z)-5-(2-cyclopentyl-1-hydroxymethyl-vinyl)-thiophene-2-sulfonic acid dimethylaminomethyleneamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted arylcyclopropylacetamides as glucokinase activators

  摘要：

  根据本发明，提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20060111353A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-磺酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以80%的产率得到N,N-dimethyl-N'-<(5-bromothiophene)sulfonyl>formamidine
  参考文献：
  名称：

  Otherwise inert reaction of sulfonamides/carboxamides with formamides via proton transfer-enhanced reactivity

  摘要：

  NBS介导的磺胺/羧酰胺和甲酰胺的加成-消除反应分别提供了N-磺酰亚胺和N-甲酰芳基酰胺，这取决于不同的消除机理。氢键诱导的质子转移导致反应活性增强，并被认为是反应发生的关键驱动力。该方案展示了基于非共价氢键相互作用诱导的质子转移策略构建化学键的可能性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27351b

文献信息

• Topically active carbonic anhydrase inhibitors. 4. [(Hydroxyalkyl)sulfonyl]benzene and [(hydroxyalkyl)sulfonyl]thiophenesulfonamides
  作者：Kenneth L. Shepard、Samuel L. Graham、Ronald J. Hudcosky、Stuart R. Michelson、Thomas H. Scholz、Harvey Schwam、Anthony M. Smith、John M. Sondey、Kim M. Strohmaier

  DOI：10.1021/jm00114a020

  日期：1991.10

  active carbonic anhydrase inhibitor. Recent results from several research groups indicate that considerable progress has been made toward this objective. In this report, we present the design and synthesis of (hydroxyalkyl)sulfonyl-substituted benzene- and thiophenesulfonamides. These compounds exhibit inhibition of carbonic anhydrase II in the nanomolar range and lower intraocular pressure in the

  几十年来，治疗原发性开角型青光眼的诱人目标一直是开发局部活性的碳酸酐酶抑制剂。几个研究小组的最新结果表明，朝着这个目标已经取得了相当大的进步。在这份报告中，我们介绍了（羟烷基）磺酰基取代的苯-和噻吩磺酰胺的设计和合成。在局部滴注后，这些化合物在纳摩尔浓度范围内表现出对碳酸酐酶II的抑制作用，并且在经α-胰凝乳蛋白酶处理的高眼压性高血压兔模型中具有较低的眼内压。
• [EN] SUBSTITUTED ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES SUBSTITUES SERVANT D'ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004063179A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  According to the present invention there is provided a compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  根据本发明提供了以下式(I)的化合物及其药用可接受的盐。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROARYLE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004063194A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  According to the present invention there is provided a compound of formula (I) wherein Z isR3 is lower alkyl or halo lower alkyl having from 2 to 6 carbon atoms or arylalkyl or -(CH2)s-V where V is a 3 to 8-membered ring which is cycloalkyl, cycloalkenyl, or heterocycloalkyl having one heteroatom selected from oxygen and sulfur ; s is independently 0, 1 or 2; M is hydrogen or halo or lower alkyl or perfluoro-lower alkyl;A is or where Y is oxygen or sulfur, and its pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are considered to be useful for the treatment of type II Diabetes.

  根据本发明提供了一个化合物的公式(I)，其中Z是R3是具有2至6个碳原子的较低烷基或卤代较低烷基或芳基烷基或-(CH2)s-V，其中V是一个3至8元环，该环是环烷基、环烯基或含有氧和硫的杂环烷基中选择的一个杂原子；s独立地为0、1或2；M是氢或卤素或较低烷基或全氟较低烷基；A是或其中Y是氧或硫，并且其在药学上可接受的盐。这些化合物被认为对治疗II型糖尿病有用。
• Substituted thiophene-2-sulfonamide antiglaucoma agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04721794A1

  公开（公告）日：1988-01-26

  Thiophene-2-sulfonamides with a 5-alkyl-S(O).sub.n -substituent are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure.

  具有5-烷基-S(O).sub.n-取代基的噻吩-2-磺酰胺是治疗眼压升高的碳酸酐酶抑制剂。
• 一种脒类化合物的合成工艺
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN114920616A

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明公开了一种脒类化合物的合成工艺；在氮气氛围下，以三苯基膦和四氯化碳原位生成的鏻盐为活化剂，磺酰胺类化合物与甲酰胺类化合物在40℃下发生缩合反应，生成N‑磺酰基脒化合物；其中三苯基膦与四氯化碳为活化剂前体；磺酰胺类化合物包括芳基磺酰胺、苄基磺酰胺、杂环磺酰胺；同时，该方法将底物范围进行了拓展，异噁唑胺也可以完成此反应；甲酰胺类化合物包括芳基甲酰胺、杂环甲酰胺，以及N上连有苄基的酰胺。该方法所需原料简单易得，反应条件温和、操作简单，反应收率高，底物官能团兼容性优异。