硅烷,三氯(3-氟苯基)- | 14256-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硅烷,三氯(3-氟苯基)-
• 英文名称: (m-Fluorphenyl)trichlorsilan
• 英文别名: 3-Fluorophenyltrichlorosilane；trichloro-(3-fluorophenyl)silane
• CAS: 14256-23-6
• 化学式: C₆H₄Cl₃FSi
• 分子量: 229.541
• InChiKey: DJBICACHLKOZEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74 °C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,三氯(3-氟苯基)- 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-溴代异丁酸叔丁酯 、 水 、 C₃₅H₂₉N₂O₂P 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-butyl(3-fluorophenyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  原位生成的铜 (II) 物种催化二氢硅烷对映选择性羟基化为手性硅烷醇

  摘要：

  铜 (II) 介导的σ复分解与前手性二氢硅烷已成功用于有效合成 Si-手性硅烷醇以及许多其他相关的 Si-手性骨架。该反应取决于通过卤代烷对铜 (I) 进行单电子转移氧化连续生成具有催化活性的铜 (II)，以及使用多齿阴离子 N,N,P-配体进行有效的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202205743
• 作为产物：
  描述：

  间溴氟苯 在 四氯化硅 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 硅烷,三氯(3-氟苯基)-
  参考文献：
  名称：

  原位生成的铜 (II) 物种催化二氢硅烷对映选择性羟基化为手性硅烷醇

  摘要：

  铜 (II) 介导的σ复分解与前手性二氢硅烷已成功用于有效合成 Si-手性硅烷醇以及许多其他相关的 Si-手性骨架。该反应取决于通过卤代烷对铜 (I) 进行单电子转移氧化连续生成具有催化活性的铜 (II)，以及使用多齿阴离子 N,N,P-配体进行有效的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202205743

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Silicon‐Stereogenic Monohydrosilanes by Rhodium‐Catalyzed Intramolecular Hydrosilylation
  作者：Yu‐Hao Huang、Yichen Wu、Zile Zhu、Sujuan Zheng、Zihang Ye、Qian Peng、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202113052

  日期：2022.1.3

  An intramolecular hydrosilylation strategy was developed for the asymmetric synthesis of chiral monohydrosilanes. This protocol is suitable for the synthesis of dihydrobenzosilole-, tetrahydrobenzosiline- and oxatetrahydrobenzosiline-based monohydrosilanes with excellent diastereo-, regio-, and enantioselectivities. Notably, the catalyst loading could be reduced to 0.1 mol %.

  为手性单氢硅烷的不对称合成开发了一种分子内氢化硅烷化策略。该协议适用于合成具有优异非对映选择性、区域选择性和对映选择性的二氢苯甲硅烷、四氢苯甲硅烷和 oxatetrahydrobenzosiline 基单氢硅烷。值得注意的是，催化剂负载量可以降低到 0.1 mol%。