((1S,3R,4S,5S)-4-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-5-((4-methylphenyl)sulfonamido)cyclopentane-1,3-diyl)bis(methylene) bis(4-methylbenzenesulfonate) | 175464-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,3R,4S,5S)-4-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-5-((4-methylphenyl)sulfonamido)cyclopentane-1,3-diyl)bis(methylene) bis(4-methylbenzenesulfonate)
• CAS: 175464-49-0
• 化学式: C₃₄H₄₄N₂O₁₀S₃
• 分子量: 736.929
• InChiKey: XPGXVLRNSAEBKZ-BZOYJHAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  171.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,3R,4S,5S)-4-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-5-((4-methylphenyl)sulfonamido)cyclopentane-1,3-diyl)bis(methylene) bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of dual serotonergic azanoradamantane SC-52491

  摘要：

  A racemic synthesis of azanoradamantane (+/-)-3 was accomplished via Yamamoto's MAD-catalyzed Diels-Alder protocol. Subsequently, a scalable asymmetric synthesis of azanoradamantane benzamide SC-52491 was carried out employing Helmchen's asymmetric Diels-Alder methodology to construct all four contiguous asymmetric centers with the correct relative stereochemistry and in 99.3% e.e. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00680-8
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3R-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2αR carboxylic acid 在 硼烷 、 氨 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 173.0h， 生成 ((1S,3R,4S,5S)-4-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-5-((4-methylphenyl)sulfonamido)cyclopentane-1,3-diyl)bis(methylene) bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of dual serotonergic azanoradamantane SC-52491

  摘要：

  A racemic synthesis of azanoradamantane (+/-)-3 was accomplished via Yamamoto's MAD-catalyzed Diels-Alder protocol. Subsequently, a scalable asymmetric synthesis of azanoradamantane benzamide SC-52491 was carried out employing Helmchen's asymmetric Diels-Alder methodology to construct all four contiguous asymmetric centers with the correct relative stereochemistry and in 99.3% e.e. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00680-8