ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-hydroxybutanoate | 7000-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: 4-(p-Chlor-phenyl)-3-hydroxy-buttersaeure-ethylester
• CAS: 7000-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₃
• 分子量: 242.702
• InChiKey: YUEBADVLLMTXEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-hydroxybutanoate 在 锂硼氢 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-chloro-5-((3S,4R)-1-(4-(4-chlorophenyl)-3-hydroxybutanoyl)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl)phenyl)-2-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Potent and Selective Leishmania N-Myristoyltransferase Inhibitors

  摘要：

  Inhibitors of Leishmania N-myristoyltransferase (NMT), a potential target for the treatment of leishmaniasis, obtained from a high-throughput screen, were resynthesized to validate activity. Crystal structures bound to Leishmania major NMT were obtained, and the active diastereoisomer of one of the inhibitors was identified. On the basis of structural insights, enzyme inhibition was increased 40-fold through hybridization of two distinct binding modes, resulting in novel, highly potent Leishmania donovani NMT inhibitors with good selectivity over the human enzyme.

  DOI：

  10.1021/jm5011397
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-3-(4-chlorophenyl)propan-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  4-（对-联苯甲酰基）-3-羟基丁酸及相关化合物的合成及抗炎活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00312a008