1',3'-dimethyl-2-phenyl-3,5-dihydro-4H-imidazole-4-spiro-4'-tetrahydro-4'H-imidazole-2',5,5'-trione | 90994-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1',3'-dimethyl-2-phenyl-3,5-dihydro-4H-imidazole-4-spiro-4'-tetrahydro-4'H-imidazole-2',5,5'-trione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-7-phenyl-1,3,6,8-tetrazaspiro[4.4]non-6-ene-2,4,9-trione
• CAS: 90994-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃
• 分子量: 272.263
• InChiKey: HFOTXGARWNXONU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-benzylamino-1,3-dimethyl-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1',3'-dimethyl-2-phenyl-3,5-dihydro-4H-imidazole-4-spiro-4'-tetrahydro-4'H-imidazole-2',5,5'-trione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。第47部分。通过6-取代的5-硝基尿嘧啶衍生物的分子内环化反应合成黄嘌呤和吡咯并[3,2- d ]嘧啶的新方法

  摘要：

  通过在三乙胺存在下使6-氯-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（1）与芳基烷基胺反应，制得6-芳烷基氨基-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（2a–f）。其中，在氮原子和6-芳基烷基氨基部分中的苄基位置不具有取代基的6-芳基烷基氨基尿嘧啶（2a–d）在转化为相应的8-芳基-1,3-二甲基黄嘌呤（3a–d）时在二甲基甲酰胺（DMF）中加热回流。钠盐（反应7 1,3,6-三甲基-5- nitrouracil（的）6）用在无水DMF烷基和芳基烷基卤化物，得到相应的6-（取代甲基）-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（8a–j）。其中，对6-（2-芳基乙基）尿嘧啶（8b-f）进行碱催化的环化反应，得到8-芳基-7-羟基-9-脱氮黄嘌呤（9a-e）。另一方面，用三乙胺处理6- [2-（乙氧羰基，乙酰基和氰基）乙基]尿嘧啶（8h-j）导致形成相应的6-乙烯基尿嘧啶（11a-c）。在干燥的DMF中，在碳酸钾的存在下

  DOI：

  10.1039/p19840000583

文献信息

• HIROTA, KOSAKU;SUGIYAMA, TADASHI;KITADE, YUKIO;SENDA, SHIGEO;MAKI, YOSHIF+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 583-588
  作者：HIROTA, KOSAKU、SUGIYAMA, TADASHI、KITADE, YUKIO、SENDA, SHIGEO、MAKI, YOSHIF+

  DOI：——

  日期：——