(E)-5-(2-Hydroxy-indan-2-yl)-pent-3-enoic acid methyl ester | 156381-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-5-(2-Hydroxy-indan-2-yl)-pent-3-enoic acid methyl ester
• CAS: 156381-11-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: VJPWTNUDPNQHEI-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-Hydroxy-indan-2-yl)-pent-3-enoic acid methyl ester 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Substituted 6-Hydroxyhexenoic Acids and Related Tetrahydrofuran Systems by Metallocene-Template Directed 1,4-Selective Coupling of 1,3-Butadiene with Carbonyl Compounds

  摘要：

  丁二烯在双(δ-环戊二烯基)锆模板上与金属羰基和酮进行 1,4 选择性偶联，生成九元金属环产品 3。随后在氧化条件（吡啶 N-氧化物）下进行水解，得到相应的取代 6-羟基-3-己烯酸 5。通过这一过程，亲核物 -CH2CH=CHCH2CO2H 正式加入到酮底物中。将 5 酯化后再用碱处理，这些有机模板偶联产物就会转化为取代的四氢呋喃乙酸。同样，酮与丁二烯和腈线性偶联，生成结构类似的羟基烯酮 15，经过酸催化闭环，生成-CH2COR 取代的四氢呋喃 16。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25441
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 吡啶-N-氧化物 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E)-5-(2-Hydroxy-indan-2-yl)-pent-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Substituted 6-Hydroxyhexenoic Acids and Related Tetrahydrofuran Systems by Metallocene-Template Directed 1,4-Selective Coupling of 1,3-Butadiene with Carbonyl Compounds

  摘要：

  丁二烯在双(δ-环戊二烯基)锆模板上与金属羰基和酮进行 1,4 选择性偶联，生成九元金属环产品 3。随后在氧化条件（吡啶 N-氧化物）下进行水解，得到相应的取代 6-羟基-3-己烯酸 5。通过这一过程，亲核物 -CH2CH=CHCH2CO2H 正式加入到酮底物中。将 5 酯化后再用碱处理，这些有机模板偶联产物就会转化为取代的四氢呋喃乙酸。同样，酮与丁二烯和腈线性偶联，生成结构类似的羟基烯酮 15，经过酸催化闭环，生成-CH2COR 取代的四氢呋喃 16。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25441