ethyl 4,5-dihydro-5-phenyl-3-isoxazolecarboxylate 2-oxide | 132350-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,5-dihydro-5-phenyl-3-isoxazolecarboxylate 2-oxide
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-N-oxide；Ethyl 2-oxido-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 132350-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: VYZDRORWKLPLDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-nitro-cis-2-phenylcyclopropanecarboxylate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl 4,5-dihydro-5-phenyl-3-isoxazolecarboxylate 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  硝基重氮甲烷中的硝基环丙烷。制备和反应性

  摘要：

  硝基重氮化合物在乙酸铑（II）的存在下形成环丙酸酯富电子的烯烃。产率和非对映选择性同时取决于烯烃和硝基二偶氮前体。硝基环丙烷羧酸酯经历开环，还原和水解作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89052-9

文献信息

• Oxidative and dehydrative cyclizations of nitroacetate esters with Mn(OAc)3
  作者：Barry B Snider、Qinglin Che

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00911-0

  日期：2002.9

  Reaction of α-unsubstituted nitroacetates with Mn(OAc)3 gives mixtures of isoxazolines, formed by dehydration to a nitrile oxide that undergoes cycloaddition, and isoxazoline oxides or cyclopropane, formed by oxidative cyclization. Oxidative cyclization is favored with electron-rich alkenes and cycloaddition with the nitrile oxide to give isoxazolines is favored with electron-poor alkenes. On the other

  α-未取代的硝基乙酸盐与Mn（OAc）3的反应产生了异恶唑啉和异恶唑啉的混合物，所述异恶唑啉通过脱水形成的腈经过环加成反应，而异恶唑啉氧化物或环丙烷则通过氧化环化反应形成。富含电子的烯烃有利于氧化环化，而与腈电子的环加成则有利于贫电子的烯烃进行异恶唑啉的加成。另一方面，α-取代的硝基乙酸盐不能脱水并且只能进行自由基反应。