(R)-3-methyl-2-[4'-(3-methyl-quinolin-2-yloxymethyl)-biphenyl-4-sulfonylamino]-butyric acid methyl ester | 854371-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-methyl-2-[4'-(3-methyl-quinolin-2-yloxymethyl)-biphenyl-4-sulfonylamino]-butyric acid methyl ester
• CAS: 854371-64-5
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 518.634
• InChiKey: AJBHTBDHXSYOLD-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-2-[4'-(3-methyl-quinolin-2-yloxymethyl)-biphenyl-4-sulfonylamino]-butyric acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以76.3%的产率得到(R)-3-methyl-2-[4'-(3-methyl-quinolin-2-yloxymethyl)-biphenyl-4-sulfonylamino]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Biaryl sulfonamides and methods for using same

  摘要：

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US20050130973A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基喹啉 、 (R)-2-(4'-hydroxymethyl-biphenyl-4-sulfonylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以12%的产率得到(R)-3-methyl-2-[4'-(3-methyl-quinolin-2-yloxymethyl)-biphenyl-4-sulfonylamino]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biaryl sulfonamides and methods for using same

  摘要：

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US20050130973A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of ((4-keto)-phenoxy)methyl biphenyl-4-sulfonamides: A class of potent aggrecanase-1 inhibitors
  作者：Darrin W. Hopper、Matthew D. Vera、David How、Joshua Sabatini、Jason S. Xiang、Manus Ipek、Jennifer Thomason、Yonghan Hu、Eric Feyfant、Qin Wang、Katy E. Georgiadis、Erica Reifenberg、Richard T. Sheldon、Cristin C. Keohan、Manas K. Majumdar、Elisabeth A. Morris、Jerauld Skotnicki、Phaik-Eng Sum

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.056

  日期：2009.5

  The prevention of aggrecan (a key component of cartilage) cleavage via the inhibition of aggrecanase-1 may provide a unique opportunity to stop the progression of cartilage degradation in osteoarthritis. The evaluation of a series of biphenylsulfonamides resulted in the identification of the ((4-keto)-phenoxy) methyl biphenyl-4-sulfonamides analogs (19-21 and 24) with improved Agg-1 inhibition and MMP-2, MMP-13 activity. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.