6,7-difluoro-2,3-bis(3-(octyloxy)phenyl)-5,8-di(thiophen-2-yl)quinoxaline | 1456901-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-difluoro-2,3-bis(3-(octyloxy)phenyl)-5,8-di(thiophen-2-yl)quinoxaline
• CAS: 1456901-31-7
• 化学式: C₄₄H₄₈F₂N₂O₂S₂
• 分子量: 739.006
• InChiKey: RPHWXFRNBSGQGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.18
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoro-2,3-bis(3-(octyloxy)phenyl)-5,8-di(thiophen-2-yl)quinoxaline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80.3%的产率得到喹喔啉,5,8-双(5-溴-2-噻吩基)-6,7-二氟-2,3-双[3-(辛氧基)苯基]-
  参考文献：
  名称：

  氟取代增强了DA（1）-DA（2）共聚物的光伏性能。

  摘要：

  合成了一种新的交替供体-受体（D-A1-D-A2）共聚物，其中含有两个缺电子部分，即靛蓝和喹喔啉。通过将氟原子结合到喹喔啉单元中，可以提高这种聚合物的光电性能，效率为6.32％。该结果突出了D-A1-D-A2共聚物对于高性能体异质结太阳能电池的诱人前景。

  DOI：

  10.1039/c3cc44931a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,3-二氟-5,6-二硝基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6,7-difluoro-2,3-bis(3-(octyloxy)phenyl)-5,8-di(thiophen-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  氟取代增强了DA（1）-DA（2）共聚物的光伏性能。

  摘要：

  合成了一种新的交替供体-受体（D-A1-D-A2）共聚物，其中含有两个缺电子部分，即靛蓝和喹喔啉。通过将氟原子结合到喹喔啉单元中，可以提高这种聚合物的光电性能，效率为6.32％。该结果突出了D-A1-D-A2共聚物对于高性能体异质结太阳能电池的诱人前景。

  DOI：

  10.1039/c3cc44931a

文献信息

• 2D π-conjugated benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene- and quinoxaline-based copolymers for photovoltaic applications
  作者：Margherita Bolognesi、Desta Gedefaw、Dongfeng Dang、Patrik Henriksson、Wenliu Zhuang、Marta Tessarolo、Ergang Wang、Michele Muccini、Mirko Seri、Mats R. Andersson

  DOI：10.1039/c3ra44238a

  日期：——

  Two medium gap semiconducting polymers, P(1)-Q-BDT-4TR and P(2)-FQ-BDT-4TR, based on alternate units of alkyl-dithiophene substituted benzodithiophene (BDT) and quinoxaline units (without or with fluorine substitution), are synthesized and fully characterized. The polymers exhibit optical and electrical properties favorable for being employed as donors in BHJ OPV devices, such as: absorption spectra extending up to around 720 nm for a high solar spectrum coverage, deep lying HOMO energy levels for a high device open circuit voltage and LUMO energy levels higher than those of PC61BM and PC71BM for an efficient exciton dissociation. In particular, the presence of alkyl-dithiophene side chains allows us to obtain a high 2D π-conjugation which promotes red shifted absorption profiles, low HOMO energy levels (<−5.6 eV) and enhanced environmental and thermal stability. Moreover, the introduction of the fluorine atom in the polymer backbone allows us to obtain efficient OPV devices, based on as-cast P(2)-FQ-BDT-4TR:PC61BM blend, showing a JSC of −10.2 mA cm−2, VOC of 0.90 V, FF of 58% and PCE of 5.3%, without the need for any additional thermal treatment.

  两种中间隙半导体聚合物 P(1)-Q-BDT-4TR 和 P(2)-FQ-BDT-4TR，基于烷基二噻吩取代的苯并二噻吩 (BDT) 和喹喔啉单元（无或有氟取代）的交替单元），被合成并充分表征。这些聚合物表现出有利于在 BHJ OPV 器件中用作供体的光学和电学特性，例如：吸收光谱延伸至约 720 nm，实现高太阳光谱覆盖范围；深层 HOMO 能级，实现高器件开路电压和 LUMO能级高于 PC61BM 和 PC71BM，可实现有效的激子解离。特别是，烷基二噻吩侧链的存在使我们能够获得高 2D π-共轭，从而促进红移吸收曲线、低 HOMO 能级 (<±5.6 eV) 并增强环境和热稳定性。此外，在聚合物主链中引入氟原子使我们能够获得基于铸态 P(2)-FQ-BDT-4TR:PC61BM 共混物的高效 OPV 器件，其 JSC 为 10.2 mA cm 2，VOC为0.90V，FF为58%，PCE为5.3%，无需任何额外的热处理。