(S)-2-[(Imidazole-1-carbonyl)-amino]-3-methyl-pentanoic acid methyl ester | 93605-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(Imidazole-1-carbonyl)-amino]-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(imidazole-1-carbonylamino)-3-methylpentanoate
• CAS: 93605-52-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 239.274
• InChiKey: QLCZRVNGTHQFFC-GKAPJAKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 (S)-2-Isocyanato-3-methyl-pentanoic acid methyl ester 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(S)-2-[(Imidazole-1-carbonyl)-amino]-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的潜在异氰酸酯：猪胰弹性蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶的不可逆失活。

  摘要：

  已经合成了几种氨基酸衍生的偶氮内酯（I），并研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶和猪胰弹性蛋白酶的抑制活性。发现抑制活性取决于前体氨基酸酯的性质。因此，发现衍生自L-缬氨酸甲酯3，L-正缬氨酸甲酯5，DL-正亮氨酸甲酯9和L-甲硫氨酸甲酯10的化合物不可逆地抑制两种酶。发现化合物10是人白细胞弹性蛋白酶的特异性和选择性抑制剂。与这些相反，发现衍生自甘氨酸甲酯1，D-缬氨酸甲酯4和D-去甲缬氨酸甲酯6的抑制剂是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00380a010

文献信息

• Amino acid derived latent isocyanates: irreversible inactivation of porcine pancreatic elastase and human leukocyte elastase
  作者：William C. Groutas、William R. Abrams、Michael C. Theodorakis、Annette M. Kasper、Steven A. Rude、Robert C. Badger、Timothy D. Ocain、Kevin E. Miller、Min K. Moi

  DOI：10.1021/jm00380a010

  日期：1985.2

  were found to inhibit irreversibly both enzymes. Compound 10 was found to be a specific and selective inhibitor of human leukocyte elastase. In contrast to these, inhibitors derived from glycine methyl ester 1, D-valine methyl ester 4, and D-norvaline methyl ester 6 were found to be inactive. The results of the present study show that latent isocyanates derived from appropriate amino acids can serve as

  已经合成了几种氨基酸衍生的偶氮内酯（I），并研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶和猪胰弹性蛋白酶的抑制活性。发现抑制活性取决于前体氨基酸酯的性质。因此，发现衍生自L-缬氨酸甲酯3，L-正缬氨酸甲酯5，DL-正亮氨酸甲酯9和L-甲硫氨酸甲酯10的化合物不可逆地抑制两种酶。发现化合物10是人白细胞弹性蛋白酶的特异性和选择性抑制剂。与这些相反，发现衍生自甘氨酸甲酯1，D-缬氨酸甲酯4和D-去甲缬氨酸甲酯6的抑制剂是无活性的。