(4-(tert-butyl)phenoxy)triethylsilane | 17899-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(tert-butyl)phenoxy)triethylsilane
• 英文别名: (4-Tert-butylphenoxy)-triethylsilane
• CAS: 17899-16-0
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: ZNKAWILDTHJYHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(tert-butyl)phenoxy)triethylsilane 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以91%的产率得到4-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Selective deprotection of silyl-protected phenols using solid NaOH and a phase transfer catalyst

  摘要：

  Aryl silyl ethers can be deprotected to yield phenols in good to excellent yields using a biphasic system of 10 equivalents of NaOH and catalytic Bu4NHSO4 in 1,4-dioxane. Alkyl silyl ethers prepared using a variety of silyl protecting groups survive under these conditions, allowing selective deprotection of silyl-protected phenols in the presence of silyl-protected alcohols. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00459-1
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (4-(tert-butyl)phenoxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  控制苯酚的催化好氧氧化

  摘要：

  酚类的氧化是广泛研究的主题，但很少有具有化学和区域选择性的催化需氧实例。在这里，我们描述了在铜 (Cu) 催化的有氧条件下苯酚的正氧化或氧化偶联的条件，这些条件会产生邻醌、双酚或苯并氧杂环庚烷。We demonstrate that each product class can be accessed selectively by the appropriate choice of Cu(I) salt, amine ligand, desiccant and reaction temperature. 此外，我们评估了取代基对苯酚的影响，并证明了它们对原氧化和氧化偶联途径之间选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/ja501789x

文献信息

• Photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling of silanes with alcohols and water
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Ruhima Khan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Jianqiang Zhang、Xingyuan Liu、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d1cc00129a

  日期：——

  An efficient method for the dehydrogenative coupling of silanes with alcohols under photocatalysis was developed. The reaction proceeded in the presence of Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol%) under visible light irradiation in acetonitrile at room temperature. The developed methodology was also applicable for the synthesis of silanols using water as a coupling partner.

  开发了一种在光催化下硅烷与醇脱氢偶联的有效方法。反应在室温下在乙腈中在可见光照射下，在Ru（bpy）3 Cl 2（0.5mol％）的存在下进行。所开发的方法学也适用于以水为偶联剂的硅烷醇的合成。
• Reductive Etherification of Aldehydes and Ketones with Alcohols and Triethylsilane Catalysed by Yb(OTf) ₃ : an Efficient One‐Pot Benzylation of Alcohols
  作者：Azzurra Pelosi、Daniela Lanari、Andrea Temperini、Massimo Curini、Ornelio Rosati

  DOI：10.1002/adsc.201900281

  日期：2019.10.8

  The one‐pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical ethers from aldehydes and ketones can be conveniently performed using Yb(OTf)3 as catalyst and triethylsilane as reducing agent in presence of alcohols. This methodology leads to the synthesis of ether derivatives with good yields. Notably, this process resulted a useful tool to protect alcohols as benzyl ether derivatives using differently substituted

  在醇存在下，使用Yb（OTf）3作为催化剂，三乙基硅烷作为还原剂，可以方便地从醛和酮进行对称和不对称醚的一锅法合成。该方法导致以良好的产率合成醚衍生物。值得注意的是，该方法产生了有用的工具，该工具在温和条件下使用不同取代的苯甲醛作为保护剂来保护作为苄基醚衍生物的醇。还提出了一个合理的机制。
• Nitrenium Salts in Lewis Acid Catalysis
  作者：Meera Mehta、Jose M. Goicoechea

  DOI：10.1002/anie.201915547

  日期：2020.2.10

  compounds featuring nitrogen atoms are typically regarded as Lewis bases and are extensively employed as donor ligands in coordination chemistry or as nucleophiles in organic chemistry. By contrast, electrophilic nitrogen-containing compounds are much rarer. Nitrenium cations are a new family of nitrogen-based Lewis acids, the reactivity of which remains largely unexplored. In this work, nitrenium

  具有氮原子的分子化合物通常被视为路易斯碱，并广泛用作配位化学中的供体配体或有机化学中的亲核体。相比之下，亲电子的含氮化合物则少得多。氮阳离子是一种新的基于氮的路易斯酸，其反应性在很大程度上尚未得到探索。在这项工作中，探索了氮离子作为五种有机转化的催化剂。这些反应是使用氮作为底物活化位点的路易斯酸催化的第一个例子。而且，这些化合物很容易从市售试剂中获得，并且对水分显示出显着的稳定性，无需进行溶剂预处理即可进行台式转化。
• LiOAc-Catalyzed Chemoselective Deprotection of Aryl Silyl Ethers under Mild Conditions
  作者：Bing Wang、Hui-Xia Sun、Zhi-Hua Sun

  DOI：10.1021/jo802472s

  日期：2009.2.20

  An efficient and chemoselective deprotection protocol for aryl silyl ethers using LiOAc as a bifunctional Lewis acid-Lewis base catalyst was described. Acetates, epoxides, and aliphatic silyl ethers were preserved, whereas aryl TBS and TBDPS ethers can be differentiated.
• Akerman, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 373,375
  作者：Akerman

  DOI：——

  日期：——