1-(4-bromo-3-methoxyphenyl)propan-2-amine | 32156-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromo-3-methoxyphenyl)propan-2-amine
• 英文别名: (+/-)-4-Brom-3-methoxy-amphetamin；4-Bromo-3-methoxy-amphetamin
• CAS: 32156-23-3
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO
• 分子量: 244.131
• InChiKey: VDXSMUDYWQXHME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-3-methoxyphenyl)propan-2-amine 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-bromo-6-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROBICYCLIQUE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  [KO] 헤테로비시클릭 화합물 및 그를 포함하는 약제학적 조성물

  摘要：

  본 발명은 YAP 또는 TAZ와 TEAD의 결합 저해를 통해 TEAD 전사 활성화 저해 활성을 나타내는 헤테로비시클릭 화합물 및 그를 유효성분으로 포함하는 약제학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 헤테로비시클릭 화합물은 암의 치료 또는 예방에 효과적으로 사용될 수 있다.

  公开号：

  WO2024019562A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲氧基苯甲醛 在 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-bromo-3-methoxyphenyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  苯乙胺血清素2A受体激动剂中的2,5-二甲氧基基序的研究。

  摘要：

  2,5-二甲氧基苯乙胺（2,5-PEA）支架被认为是赋予5-羟色胺2A受体（5-HT2AR）潜在激动剂活性的基序。2,5-二甲氧基基序存在于几种经典的苯乙胺迷幻药中，例如2,4,5-三甲氧基苯丙胺（TMA-2），2,5-二甲氧基-4-甲基苯丙胺（DOM），2,5-二甲氧基-4-碘苯丙胺（DOI），2,5-二甲氧基-4-溴苯丙胺（DOB），2,5-二甲氧基-4-溴苯乙胺（2C-B）和2,5-二甲氧基-4-碘苯乙胺（2C-1）和先前已经提出，该结构基序对于5-HT 2AR活化是必不可少的。在本研究中，我们提出了挑战这一假设的数据。合成了2C-B和DOB的2-和5-去甲氧基衍生物 通过在结合和功能测定中在5-HT2AR和5-HT2CR的体外评估其药理学特征，并通过评估它们对小鼠头抽搐反应的诱导来评估其药理学特征。消除2-或5-甲氧基基团导致在5-HT 2AR和5-HT 2CR的结合亲和力和功能效

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00129

文献信息

• Potential psychotomimetics. Bromomethoxyamphetamines
  作者：Charles F. Barfknecht、David E. Nichols

  DOI：10.1021/jm00286a026

  日期：1971.4