(R)-2-amino-1,1-diphenyl-3-methylthio-1-propanol | 168648-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-1,1-diphenyl-3-methylthio-1-propanol
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-methylsulfanyl-1,1-diphenylpropan-1-ol
• CAS: 168648-46-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NOS
• 分子量: 273.399
• InChiKey: PTINTLCXPFTUMZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-(R)-噻唑-4-羧酸 、 (R)-2-amino-1,1-diphenyl-3-methylthio-1-propanol 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tert-butyl (R)-4-(((R)-1-hydroxy-3-(methylthio)-1,1-diphenylpropan-2-yl)carbamoyl)thiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于噻唑烷的高度对映选择性直接羟醛反应的有机催化剂

  摘要：

  一组对映体纯的基于噻唑烷的有机催化剂已经以直接的方式由l-半胱氨酸合成，允许多种结构变化。特别地，有机催化剂3a在水性介质中表现出最高的催化性能。它以优异的立体控制性能催化了未修饰的酮与醛之间的直接催化不对称分子间羟醛反应，并以高达99％ee的纯度提供了相应的羟醛产物。化合物3a在不对称迈克尔反应中也显示出出色的不对称催化活性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.07.028
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 S-甲基-l-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(R)-2-amino-1,1-diphenyl-3-methylthio-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Copper (II) in organic synthesis. XI. Evaluation of the ligand architecture on the efficiency of a copper (II) catalyst for enantioselective Michael reactions

  摘要：

  Several bis-copper (II) complexes with chiral ligands derived from 2-substituted 2-(salicylideneamino) ethanols have been tested as catalysts of enantioselective Michael reactions. The degree of enantioselection is strongly affected by the architecture of the ligand. The best result (75% e.e.) was obtained for a ligand having a substituent potentially suitable to induce the formation of a bis-tetradentate copper (II) complex with a square pyramidal coordination.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00130-z

文献信息

• A highly enantio- and diastereoselective direct aldol reaction in aqueous medium catalyzed by thiazolidine-based compounds
  作者：Raoní Scheibler Rambo、Caroline Gross Jacoby、Tiago Lima da Silva、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.04.010

  日期：2015.7

  enantiopure thiazolidine-based organocatalysts were prepared using a simple synthetic approach and successfully applied in the asymmetric direct aldol reaction between various cyclic ketones and aldehydes in a saturated aqueous medium. The aldol adducts were obtained with excellent enantioselectivity (up to >99% ee) and diastereoselectivity (dr >20:1).

  服用左旋氨基酸作为起始原料，一组新的对映体纯的基于噻唑烷的有机催化剂的使用简单的合成方法制备，并且在各种环状酮和醛之间在饱和含水介质中的非对称直接aldol反应成功应用。具有优异的对映选择性（高达> 99％ee）和非对映选择性（2:1博士> 20），得到羟醛加合物。
• Synthesis of chiral tridentate oxazolines with thioether and heteroaryl donor groups and their application in the catalysis of asymmetric Michael reactions
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann、Joachim Pickardt

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00235-5

  日期：1999.4

  Four chiral amino alcohols 1 derived from the natural α-amino acids L-cysteine and L-methionine have been converted with 2-thiophene and 2-pyridine carboxylic acid derivatives 2 to give eight tridentate oxazoline ligands 3a-d and 4a-d with a heteroaryl and a thioether donor function. In one case the coordination geometry at copper(II) was established by X-ray single crystal structure analysis. All

  衍生自天然α-氨基酸L-半胱氨酸和L-蛋氨酸的四种手性氨基醇1已被2-噻吩和2-吡啶羧酸衍生物2转化为八个三齿恶唑啉配体3a-d和4a-d，杂芳基和硫醚供体的功能。在一种情况下，通过X射线单晶结构分析确定了铜（II）的配位几何。关于β-酮酯6与甲基乙烯基酮（7）的迈克尔反应的不对称催化作用，已经用13种金属化合物8筛选了所有配体，得到的最佳结果为19％ee。
• Thioether-based anchimeric assistance for asymmetric coordination chemistry with ruthenium(ii) and osmium(ii)
  作者：Liang-An Chen、Xiaobing Ding、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c3dt00015j

  日期：——

  (R)-4-(Alkylthiomethyl)-5,5-dimethyl-2-(2′-hydroxyphenyl)-2-oxazolines are demonstrated to be highly suitable chiral auxiliaries for the two-step conversion of the half-sandwich complex [Ru(η6-C6H6)(bpy)Cl]Cl, bpy = 2,2′-bipyridine, into Δ-configured ruthenium polypyridyl complexes. The tailored thioether substituent at the oxazoline ring is essential for this conversion and not only promotes the removal of the benzene moiety but also controls the absolute metal-centered configuration. Applied to osmium, this strategy resulted in the first highly asymmetric synthesis of Δ-[Os(bpy)3](PF6)2.

  (R)-4-(烷硫基甲基)-5,5-二甲基-2-(2'-羟基苯基)-2-恶唑啉被证明是非常适合半夹心配合物[Ru]两步转化的手性助剂。 (η6-C6H6)(bpy)Cl]Cl, bpy = 2,2′-联吡啶，形成 Δ 构型钌聚吡啶配合物。恶唑啉环上特制的硫醚取代基对于这种转化至关重要，不仅促进苯部分的去除，而且控制绝对的金属中心构型。应用于锇时，该策略首次实现了 Δ-[Os(bpy)3](PF6)2 的高度不对称合成。