isopropyl 2-N-butylamin-5-nitropyridin-4-yl carbamate | 623562-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: isopropyl 2-N-butylamin-5-nitropyridin-4-yl carbamate
• 英文别名: 2-butylamino-5-nitro-4-pyridylcarbamic acid isopropyl ester；propan-2-yl N-[2-(butylamino)-5-nitropyridin-4-yl]carbamate
• CAS: 623562-23-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₄
• 分子量: 296.326
• InChiKey: ATBXWJUYHMOKLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-N-butylamin-5-nitropyridin-4-yl carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到2-butylamino-5-amino-4-pyridylcarbamic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氢-2 H-咪唑并[4,5- c ]吡啶-2-一

  摘要：

  报道了一种简便的酸催化环化方法，用于制备环状尿素2 H-咪唑并[4,5 - c ]吡啶-2-酮（2），产率> 95％。可以通过在硫酸（0.1％）或HBF 4水溶液（3.5当量）中加热（3-氨基-4-吡啶基）-氨基甲酸甲酯，乙酯或叔丁酯（1a-c）来获得生物活性化合物2。）10分钟。-90°C下3小时。相应的微波促进（MW）反应在几分钟内提供了纯产物2。6-丁基氨基取代的类似物（2a通过2-（丁基氨基）-5-氨基-4-吡啶基氨基甲酸异丙酯（1d）的环化，通过MW辐射以99％的产率相应地获得）。通过调节pH获得产物2的定量沉淀。该过程表示无溶剂的，“绿色”用于制备方法2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430341
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl pyridin-4-yl carbamate 在 potassium permanganate 、 五氧化二氮 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 isopropyl 2-N-butylamin-5-nitropyridin-4-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  取代的1,3-二氢-2 H-咪唑并[4,5 - c ]吡啶-2-酮的制备

  摘要：

  研究了从4-氨基吡啶合成6-取代-咪唑并[4,5- c ]吡啶-2-酮的新途径。4-氨基吡啶保护成烷基氨基甲酸酯用五氧化二氮硝化相应的甲基，我丙基和吨丁基3-硝基吡啶-4-基氨基甲酸盐（5A-C在51-63％的产率）。尝试在由ONSH和VNS技术的6位来替代这些成功用丁基胺和吨丁基氨基甲酸酯9。由3-硝基吡啶-4-氨基甲酸叔丁酯5a，5c 1,3-二氢-2 H-咪唑并[4,5- c ]吡啶-2-一（1）分别以73％和39％的产率形成。叔丁基6 - N-丁基氨基-3氨基吡啶-4-氨基甲酸酯（6）得到6-丁基氨基-1,3-二氢-2 H-咪唑并[4,5 - c ]-吡啶-2-酮（7），产率为53％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400405