3-甲基-4,5-二苯基异恶唑 | 75115-00-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4,5-二苯基异恶唑
• 英文名称: 3-methyl-4,5-diphenylisoxazole
• 英文别名: 3-methyl-4,5-diphenyl-isoxazole；4,5-diphenyl-3-methylisoxazole；3-methyl-4,5-diphenyl-1,2-oxazole
• CAS: 75115-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: HTHHRPIQLANEKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  338.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4,5-二苯基异恶唑 、 N-(4-methoxybenzyl)-N-(phenylethynyl)methanesulfonamide 在 一氧化碳 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以62%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-N-(4-methyl-5,6,7-triphenyl-1,3-oxazepin-2-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铂催化高度现场选择性的[5 + 2]和[4 + 2]异恶唑与杂取代炔烃的环化反应：快速获得官能化的1,3-奥氮平和2,5-二氢吡啶

  摘要：

  铂催化异恶唑与杂取代炔烃的正式[5 + 2]和[4 + 2]环空反应分别实现了经济的合成有价值的1,3-氧杂氮杂和2,5-二氢吡啶。重要的是，这种Pt催化不仅导致与Au催化下观察到的独特反应性显着不同，而且还通过前所未有的α-亚氨基铂卡宾中间体进行了反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201610042
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Diphenyl-but-1-en-3-on-anti(methyl)-oxim 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 3-甲基-4,5-二苯基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  Hansen, John F.; Kim, Yong In; McCrotty, Stephen E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 475 - 479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted isoxazoles for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP1223167A3

  公开（公告）日：2002-08-07

  A class of substituted isoxazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula (III) wherein R7 is selected from hydroxyl, lower alkyl, carboxyl, halo, lower carboxylalkyl, lower alkoxycarbonylalkyl, lower alkoxyalkyl, lower carboxyalkoxyalkyl, lower haloalkyl, lower haloalkylsulfonyloxy, lower hydroxyalkyl, lower aryl (hydroxylalkyl), lower carboxyaryloxyalkyl, lower alkoxycarbonylaryloxyalkyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkylalkyl, and lower aralkyl; and wherein R8 is one or more radicals independently selected from hydrido, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower hydroxyalkyl, lower haloalkoxy, amino, lower alkylamino, lower arylamino, lower aminoalkyl, nitro, halo, lower alkoxy, aminosulfonyl, and lower alkylthio; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类取代的异氧氮杂环化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式（III）定义，其中R7从羟基，低烷基，羧基，卤素，低羧基烷基，低烷氧羰基烷基，低烷氧基烷基，低羧氧基烷氧基，低卤代烷基，低卤代烷基磺酰氧基，低羟基烷基，低芳基（羟基烷基），低羧基芳氧基烷基，低烷氧羰基芳氧基烷基，低环烷基，低环烷基烷基和低芳基烷基中选择；R8是一个或多个基团，独立地从氢化物，低烷基亚砜基，低烷基，氰基，羧基，低烷氧羰基，低卤代烷基，羟基，低羟基烷基，低卤代氧基，氨基，低烷基氨基，低芳基氨基，低氨基烷基，硝基，卤素，低烷氧基，氨基磺酰基和低烷硫基中独立选择；或其药学上可接受的盐。
• NHC–palladium-catalyzed ionic liquid-accelerated regioselective oxyarylation of alkynes with diaryl ethers
  作者：Jianxiao Li、Dan He、Zidong Lin、Liying Cen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d1gc04556c

  日期：——

  task-specific ionic liquid via C(sp3)–O and C(sp2)–O bond cleavage of two different types of ethers for the assembly of structurally diverse 4-arylisoxazoles is described. Both the basic ionic liquid [C3NH2mim]Br and NHC–Pd catalyst IPr–Pd–Im–Cl2 played an important role in this transformation. Notably, this new approach provides a practical and straightforward route to access a broad range of privileged 4-arylisoxazole

  第一次 NHC 钯催化的肟醚在特定任务的离子液体中通过C(sp 3 )-O 和 C(sp 2 )-O 键裂解两种不同类型的醚进行区域选择性氧芳基化，用于组装结构多样的 4描述了-芳基异恶唑。碱性离子液体 [C 3 NH 2 mim]Br 和 NHC-Pd 催化剂 IPr-Pd-Im-Cl 2在这一转变中发挥了重要作用。值得注意的是，这种新方法提供了一种实用且直接的途径，可以以良好的收率和出色的区域选择性获得广泛的特权 4-芳基异恶唑结构。值得注意的是，这种催化系统可以循环使用多达八次，而不会显着降低催化活性。
• 一种合成4-芳基异恶唑衍生物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112645896B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明属于医药、有机化工的技术领域，公开了一种合成4‑芳基异恶唑衍生物的方法。所述合成4‑芳基异恶唑衍生物的方法：保护性氛围下，在溶剂中将O‑苄基炔酮肟醚、二芳基醚衍生物在碱性化合物、钯催化剂的作用下进行反应，后续处理，获得4‑芳基异恶唑衍生物。所述4‑芳基异恶唑衍生物的结构为式I。本发明成功合成4‑芳基异恶唑衍生物，本发明的方法原料价格低廉、容易得到，操作安全简单，官能团容忍性强，底物普适性范围广，具有良好的工业应用前景。
• Palladium‐Catalyzed Cascade Desulfitative Arylation of Acetylinic Oximes with Sodium Arylsulfinates
  作者：Jianxiao Li、Liying Cen、Dan He、Daohao Zhou、Songxuan Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202200294

  日期：2022.5.25

  An efficient and practical palladium-catalyzed aerobic desulfitative arylation of acetylinic oximes with sodium arylsulfinates under oxygen atmosphere in ionic liquid for the assembly of structurally diverse 4-aryl isoxazoles is accomplished. In the presence of 0.5 mol % of IPr-Pd-Im-Cl2, both the acetylinic oximes and sodium arylsulfinates are well tolerated.

  在离子液体中的氧气气氛下，完成了一种有效且实用的钯催化乙炔肟与芳基亚磺酸钠的需氧脱硫芳基化反应，用于组装结构多样的 4-芳基异恶唑。在 0.5 mol% 的 IPr-Pd-Im-Cl 2存在下，乙炔肟和芳基亚磺酸钠均具有良好的耐受性。
• Compound, preparing method therefor, and organic light emitting element comprising same
  申请人：DAEGU GYEONGBUK INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US11345688B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The compound is represented by Formula 1. In Formula 1, X is O or S, and R1 and R2 are independently selected from the group consisting of aryl, heteroaryl and —P(O)—R3R4, where the aryl, heteroaryl and —P(O)—R3R4 are substituted or unsubstituted with 1 to 4 substituents selected from the group consisting of (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy, aryl and heteroaryl. The “aryl” means a group consisting of 6 to 10 cyclic rings, and the “heteroaryl” means a group consisting of 5 to 14 cyclic rings having 1 to 4 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen (including quaternary nitrogen). R3 and R4 are independently selected from aryl or heteroaryl.

  该化合物由式 1 表示。在式 1 中，X 是 O 或 S，R1 和 R2 独立地选自由芳基、杂芳基和-P(O)-R3R4 组成的组，其中芳基、杂芳基和-P(O)-R3R4 被选自由 (C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、芳基和杂芳基组成的组的 1 至 4 个取代基取代或未被取代。芳基 "指由 6 至 10 个环组成的基团，"杂芳基 "指由 5 至 14 个环组成的基团，这些环具有 1 至 4 个选自氧、硫和氮（包括季氮）的杂原子。R3 和 R4 独立选自芳基或杂芳基。