anti-β-N,N-dimethylhydrazonopropyldiphenylphosphine oxide | 176103-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-β-N,N-dimethylhydrazonopropyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: N-(1-diphenylphosphorylpropan-2-ylideneamino)-N-methylmethanamine
• CAS: 176103-58-5
• 化学式: C₁₇H₂₁N₂OP
• 分子量: 300.34
• InChiKey: DEAKDQQWIVZJGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-β-N,N-dimethylhydrazonopropyldiphenylphosphine oxide 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-benzyl-1-(dimethylamino)-3-(diphenylphosphinoyl)-2-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkylation reactions of hydrazones derived from phosphine oxides and phosphonates. Synthesis of phosphorus substituted 1-amino-pyrrolones, pyridinones and pyrroles

  摘要：

  Functionalized hydrazones derived from phosphine oxides or phosphonates were obtained from azaenolates of hydrazones and alkyl halides. The regioselectivity of alkylation of a-phosphorylated hydrazones can be controlled by phosphorus moiety. alpha -Alkylated compounds were used for the synthesis of heterocycles such as 1-aminopyrrol-2-ones, 1-amino-3,4-dihydropyridin-2-ones and 1-amino-pyrroles containing phosphinyl or phosphoryl substituents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00033-3
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl(propa-1,2-dien-1-yl)phosphine oxide 、 偏二甲肼 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-丙酮,1-(二苯基氧膦基)-,二甲基腙,(E)- 、 anti-β-N,N-dimethylhydrazonopropyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  制备（α，β-不饱和和吡唑衍生物的有效策略。β-官能化磷化合物的合成应用。

  摘要：

  β-Enehydrazino鏻盐3作为网络为β-hydrazano氧化膦6和膦酸酯7选自肼获得，propargylphosphonium盐2和磷酸化丙二烯4和5。β官能化合物3，6和7是用于α，β不饱和腙的合成1，吡唑啉14和吡唑衍生物15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89404-7

文献信息

• Easy and Efficient Generation of Reactive Anions with Free and Supported Ylides as Neutral Brønsted Bases
  作者：Francisco Palacios、Domitila Aparicio、Jesús M de los Santos、Antoine Baceiredo、Guy Bertrand

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01039-x

  日期：2000.1

  The tris(dimethylamino)-C-dimethylphosphorus ylide 5 and the tris(dimethylamino)phosphorus ylide C-bound to Merrifield's resin 6 are used as strong non-nucleophilic bases in N-alkylation reactions of β-amino phosphine oxides and α-amino acid derivatives, and in the C-alkylation reaction of enamines and benzophenone imines derived from glycine ethyl ester. Base-catalyzed aldol-type condensation (Henry)

  三（二甲基氨基） - c ^ -dimethylphosphorus叶立德5和三（二甲基氨基）磷叶立德Ç到的Merrifield的树脂结合的6在用作强的非亲核性碱Ñ β氨基膦氧化物和α -氨基酸的烷基化反应衍生物，以及在烯胺和二苯甲酮亚胺的C-烷基化反应中衍生自甘氨酸乙酯。还描述了硝基乙烷与醛的碱催化的醛醇缩合（亨利）反应以及氧化膦和膦酸酯的烯化反应。