(2S,3R,4R,5S)-methyl 2-isobutyl-4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate | 1443036-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-methyl 2-isobutyl-4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R,4R,5S)-2-(2-methylpropyl)-4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1443036-62-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: ZFVAXZPNZJYOKX-DYQZNNLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-methyl 2-isobutyl-4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(5S,6R,7S,7aS)-5,7-difenyl-7a-(2-methylpropyl)-6-nitro-3-tioxo-hexahidro-1H-pirrolo[1,2-c]imidazole-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有有趣的抗菌和抗分枝杆菌活性的高度官能化的2-（吡咯烷-1-基）噻唑骨架的合成

  摘要：

  一种通用，简便，简洁的方法可以访问高度取代的功能化的2-（吡咯烷-1-基）噻唑环系统。有效的方案是通过使相应的外消旋或对映异构体富集的吡咯烷与易得的苯甲酰基异硫氰酸酯在乙腈中反应，然后使易得的α-溴代酮在丙酮中依次反应来进行的。所需产物的选择性和良好的收率是该反应方案的另一个重要优点。在少数情况下，所得的N-苯甲酰硫脲中间体在与二苯甲酮组分反应之前会自发环化。最后，已报道了对这种新的双环杂环分子的生物学范围的广泛研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.007
• 作为产物：
  描述：

  Bn=Leu-OMe 、 β-硝基苯乙烯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  远程取代基对羟醛反应中密集取代的非天然脯氨酸酯的立体选择性和有机催化活性的影响

  摘要：

  财政支持由西班牙经济与竞争部 (MINECO) 和 Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER) 提供（项目 CTQ2010-16959/BQU、CTQ2012-35535、CTQ2013-40855-R、CTQ2007/BQU102 -20387、CTQ2010-17436 和 Consolider-Ingenio CSD2007-00006）、巴斯克地区大学（UPV/EHU、UFI11/22 QOSYC）、巴斯克政府（GV/EJ，授予 IT-324-07）、 Generalitat Valenciana-FEDER (PROMETEO/2009/039)、Gobierno de Aragon-FSE（研究组 E40）和阿利坎特大学。M. D. GR 感谢 Donostia 国际物理中心 (DIPC) 的博士后合同。MS 和 LC 非常感谢 MINECO

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500160

文献信息

• Enantioselective Synthesis of exo-4-Nitroprolinates from Nitro­alkenes and Azomethine Ylides Catalyzed by Chiral Phosphor­amidite·Silver(I) or Copper(II) Complexes
  作者：José Sansano、Luis Castelló、Carmen Nájera、Olatz Larrañaga、Abel de Cózar、Fernando Cossío

  DOI：10.1055/s-0034-1380158

  日期：——

  procedures are complementary but silver catalysts are more versatile and less sensitive to sterically congested starting materials. Chiral complexes formed by privileged phosphoramidites derived from chiral binol and optically pure Davies’ amines, and copper(II) triflate, silver(I) triflate or silver(I) benzoate are excellent catalysts for the general 1,3-dipolar cycloaddition between nitroalkenes and azomethine

  摘要 由手性二元醇和光学纯的Davies胺衍生的特权亚磷酰胺与三氟甲磺酸铜（II），三氟甲磺酸银（I）或苯甲酸银（I）形成的手性络合物是硝基烯烃与苯甲酸酯之间一般1,3-偶极环加成反应的出色催化剂由α-氨基酸衍生的亚氨基酯生成的甲亚胺基亚胺。这三种方法可以在室温下进行，得到外-cycloadducts（4,5-反式-2,5-顺式-4- nitroprolinates）具有高非对映选择性和高对映选择性。通常，这三种方法是互补的，但银催化剂用途更广，对空间拥挤的起始原料不敏感。 由手性二元醇和光学纯的Davies胺衍生的特权亚磷酰胺与三氟甲磺酸铜（II），三氟甲磺酸银（I）或苯甲酸银（I）形成的手性络合物是硝基烯烃与苯甲酸酯之间一般1,3-偶极环加成反应的出色催化剂由α-氨基酸衍生的亚氨基酯生成的甲亚胺基亚胺。这三种方法可以在室温下进行，得到外-cycloadducts（4,5-反式-2,5-顺式-4-
• Efficient Diastereo- and Enantioselective Synthesis of<i>exo</i>-Nitroprolinates by 1,3-Dipolar Cycloadditions Catalyzed by Chiral Phosphoramidite⋅Silver(I) Complexes
  作者：Luis M. Castelló、Carmen Nájera、José M. Sansano、Olatz Larrañaga、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/adsc.201400563

  日期：2014.12.15

  AbstractChiral complexes formed by privileged phosphoramidites and silver triflate or silver benzoate are excellent catalysts for the general 1,3‐dipolar cycloaddition between azomethine ylides generated from α‐amino acid‐derived imino esters and nitroalkenes affording with high dr the exo‐cycloadducts 4,5‐trans‐2,5‐cis‐4‐nitroprolinates in high ee at room temperature. In general, better results are obtained using silver rather than copper(II) complexes. In many cases the exo‐cycloadducts can be obtained in enantiomerically pure form just after simple recrystallization. The mechanism and the justification of the experimentally observed stereodiscrimination of the process are supported by DFT calculations. These enantiomerically enriched exo‐nitroprolinates can be used as reagents for the synthesis of nitropiperidines, by ester reduction and ring expansion, which are inhibitors of farnesyltransferase.magnified image
• Phosphoramidite–Cu(OTf)₂ Complexes as Chiral Catalysts for 1,3-Dipolar Cycloaddition of Iminoesters and Nitroalkenes
  作者：Luis M. Castelló、Carmen Nájera、José M. Sansano、Olatz Larrañaga、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/ol4006618

  日期：2013.6.21

  Chiral complexes formed by phosphoramidites such as (S-a,R,R)-9 and Cu(OTf)(2) are excellent catalysts for the general 1,3-dipolar cycloaddition between azomethine ylides and nitroalkenes affording the corresponding tetrasubstituted proline esters mainly as exo-cycloadducts in high er at room temperature. The exo-cycloadducts can be obtained in enantiomerically pure form just after simple recrystallization. DFT calculations support the stereochemical results.