2,2,2-trifluoro-1-tert-butyldiphenylsilylethanone | 731851-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-tert-butyldiphenylsilylethanone
• 英文别名: 1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 731851-58-4
• 化学式: C₁₈H₁₉F₃OSi
• 分子量: 336.429
• InChiKey: XVQLRGUVCOISHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 2,2,2-trifluoro-1-tert-butyldiphenylsilylethanone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到2-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,1,1-trifluoropent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成三氟乙酰基三烷基（芳基）硅烷的一般方法以及氟化酰基硅烷与烯丙基硅烷的Sakurai反应

  摘要：

  Trifluoroacetyltrialkyl（芳基）硅烷，三氟乙醛的合成等价，在良好的制备由1,1-二氟-2-三烷基（芳基）反应，以中等产率的甲硅烷基-2- trimethylsilyloxyethenes用的Selectfluor ®。氟化酰基硅烷的Sakurai反应通过Brook-和Retro-Brook异构化形成α-甲硅烷基化的酮，或者在不存在Brook异构化的情况下，形成均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.12.014
• 作为产物：
  描述：

  在 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-tert-butyldiphenylsilylethanone
  参考文献：
  名称：

  二氯化钛/氯化镁催化的β-羟基-α，α-二氟酮衍生物的快速串联反应

  摘要：

  开发了Barbier型烯丙基化，布鲁克重排和氟化物促进的醛醇缩合反应的串联反应，这为β-羟基-α，α-二氟酮衍生物提供了一种简便的“一锅法”工艺，收率好至极好。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.03.014