isopropyl 5-(3-iodopropyl)thiophene-2-carboxylate | 1219097-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: isopropyl 5-(3-iodopropyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 5-(3-iodopropyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1219097-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₂S
• 分子量: 338.209
• InChiKey: ABOZCQUFPIOMSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 5-(3-iodopropyl)thiophene-2-carboxylate 、 (4R,5S,8R)-4-benzyloxy-5-[3-benzyloxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butyl]pyrrolidin-2-one 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到iso-propyl (4R,5S,8R)-5-(3-(3-benzyloxy-2-(3-benzyloxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)-thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的γ-内酰胺N -α自由基与活化烯烃的分子间偶联：铅化合物CP-734432和PF-04475270的11-羟基类似物的不对称合成

  摘要：

  我们首次报告了PGE 2的8-氮杂类似物的合成。首次开发了由SmI 2介导的γ-内酰胺-半缩醛9，内酰胺2-吡啶硫醚17和内酰胺2-吡啶砜18与活化烯烃/炔烃的交叉偶联反应，相应的γ-内酰胺含量为49-78％ ，分别为45–75％和75–90％。内酰胺2-吡啶基硫醚和2-吡啶基砜的反应以≥12：1的反式-非对映选择性进行。这代表了B，B1和B2型的γ-内酰胺N -α-烷基的首次分子间偶联反应与活化的烯烃。建议了两种基于自由基的机制。高选择性EP 4受体激动剂PF-04475270（30）的11-羟基化类似物，眼压低的CP-734432（31），化合物35和36的11-羟基化类似物的不对称合成是在以下基础上实现的：这种方法。

  DOI：

  10.1021/jo301277n
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 5-(3-chloropropyl)thiophene-2-carboxylate 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到isopropyl 5-(3-iodopropyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of CP-734432, an EP4 agonist, using Sharpless asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  A novel and efficient asymmetric route to CP-734432, a lactam analog of PGE2, that shows selective agonism against the EP4 receptor subtype, is reported herein. The key steps include a Heck coupling to introduce the aryl ring at C-16 and a highly diastereoselective Sharpless asymmetric dihydroxylation to set the C-15 center. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.092