4-(7-(4-(diphenylamino)phenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)benzaldehyde | 830325-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(7-(4-(diphenylamino)phenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[4-[4-(N-phenylanilino)phenyl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]benzaldehyde
• CAS: 830325-94-5
• 化学式: C₃₁H₂₁N₃OS
• 分子量: 483.593
• InChiKey: NYHHCRMMWQUBRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  690.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-(4-(diphenylamino)phenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-[4-(N,N-diphenylamino)phenyl]-7-(4-hydroxymethylphenyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型的2,1,3-苯并噻二唑基红色荧光染料具有增强的双光子吸收截面。

  摘要：

  本文报道了一系列新的基于2,1,3-苯并噻二唑（BTD）的D-pi-A-pi-D型和星爆型荧光粉的双光子吸收和橙红色荧光发射特性染料。在D-pi-A-pi-D-型染料1-6中，中心BTD核通过各种π-共轭的间隔基与两个末端的N，N-二取代的氨基连接。星暴型染料8和10具有由中心核（8个苯核和10个三苯胺核）和三个含三苯胺的BTD支链组成的三分支结构。所有基于BTD的染料在550-689 nm区域均显示出强烈的橙红色荧光，这是通过单光子激发和高达0.98的良好荧光量子产率以及通过双光子激发获得的。这些BTD染料的大两光子吸收（TPA）横截面（110-800 GM）通过飞秒Ti /蓝宝石激光器的开孔Z扫描技术进行了评估。D-pi-A-pi-D型染料2-6分别具有苯，噻吩，乙烯，乙炔和苯乙烯部分作为附加的pi共轭间隔基的TPA截面约为1.5-2.5倍仅使用苯间隔基比1c大。具有苯核的三分支星爆型BTD

  DOI：

  10.1002/chem.200500921
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(7-(4-(diphenylamino)phenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A novel benzothiadiazole-based and NIR-emissive fluorescent sensor for detection of Hg²⁺ and its application in living cell and zebrafish imaging

  摘要：

  该探针TBBA具有出色的分析性能，具有极大的斯托克斯位移（195 nm），快速响应，高选择性和灵敏度，良好的结合常数（2.37×10⁴ M⁻¹）和低检出限（13.10 nM）。

  DOI：

  10.1039/d0ob01396j

文献信息

• Alkyl Chain Introduction: In Situ Solar-Renewable Colorful Organic Mechanoluminescence Materials
  作者：Wenlang Li、Qiuyi Huang、Zhu Mao、Qi Li、Long Jiang、Zongliang Xie、Rui Xu、Zhiyong Yang、Juan Zhao、Tao Yu、Yi Zhang、Matthew P. Aldred、Zhenguo Chi

  DOI：10.1002/anie.201806861

  日期：2018.9.24

  energy. This has been utilized in light sources, displays, bioimaging, and advanced sensors. Organic ML materials are strongly limited to application by in situ unrepeatable ML. Now, in situ solar‐renewable organic ML materials can be formed by introducing a soft alkyl chain into an ML unit. For the first time, the ML from these polycrystalline thin films can be iteratively produced by simply recrystallizing

  机械发光（ML）材料对环境友好，并利用机械能发光。它已用于光源，显示器，生物成像和高级传感器中。有机ML材料严格限于原位不可重复ML的应用。现在，可以通过在ML单元中引入软烷基链来形成原位太阳能可再生有机ML材料。第一次，这些多晶薄膜的ML可以通过在短时间（≤60s）内将其暴露在阳光下简单地原位重结晶断裂的晶体来反复生产。此外，还可以通过掺杂有机发光染料来轻松调整其ML颜色和使用寿命。因此，可以制造大面积的三明治型有机ML设备，该设备可以在彩色压电显示器中重复使用，
• Switching to a “turn-on” fluorescent probe for selective monitoring of cyanide in food samples and living systems
  作者：Hai Wu、Miaomiao Chen、Qinqin Xu、Ying Zhang、Pingping Liu、Wenyong Li、Suhua Fan

  DOI：10.1039/c9cc07492a

  日期：——

  A “turn-on” fluorescent probe was designed by changing the structure of a “turn-off” probe for monitoring cyanide in food samples and living systems.

  设计了一种“开启”荧光探针，通过改变“关闭”探针的结构来监测食品样品和活体系统中的氰化物。
• 一种具有聚集诱导发光效应的纳米材料及其 应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN108516964B

  公开（公告）日：2020-03-17

  本发明公开一种具有聚集诱导发光效应的纳米材料，及其在制备治疗癌症药物的应用、在药物载体的应用、在细胞成像的应用、在活体成像的应用。本发明基于纳米材料的聚集诱导发光性质，有效地对肿瘤细胞和组织成像，对化合物的抗肿瘤作用进行探究，发现其具有良好的抗肿瘤活性，可以在有效杀伤癌细胞的同时观察药物去向，从而实现诊断治疗的一体化。本发明原料价廉易得，制备方法简单易行，且制备的产物重复性和稳定性良好，具有广阔的应用前景。
• 基于缺电子基苯并噻二唑西弗碱及其设计合 成方法
  申请人：阜阳师范大学

  公开号：CN110015982B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明公开基于缺电子基苯并噻二唑西弗碱及其制备方法，以4‑溴三苯胺、4‑二苯胺基苯硼酸、4‑甲酰基苯硼酸、4,7‑二溴‑2,1,3‑苯并噻二唑、邻氨基苯硫酚为原料合成西弗碱(Schiff 1)和含缺电子基团的苯并噻二唑Schiff碱(Schiff 2)。所合成的中间体和产物采用红外光谱(IR)、紫外‑可见吸收光谱(UV‑vis)、荧光光谱(FS)、核磁共振氢谱(1HNMR)、核磁共振碳谱(13CNMR)及其质谱(MS)进行了表征。制备的Schiff碱可用于汞离子检测传感器。
• Organic D-A-π-A Solar Cell Sensitizers with Improved Stability and Spectral Response
  作者：Weihong Zhu、Yongzhen Wu、Shutao Wang、Wenqin Li、Xin Li、Jian Chen、Zhong-sheng Wang、He Tian

  DOI：10.1002/adfm.201001801

  日期：2011.2.22

  with respect to that in solution; iii) an improvement in the electron distribution of the donor unit to distinctly increase the photo‐stability of synthetic intermediates and final sensitizers. The stability and spectral response of indoline dye‐based DSSCs are improved by the strong electron‐withdrawing benzothiadizole unit in the conjugation bridge. The incident‐photon‐conversion efficiency of WS‐2

  提出了一种新颖的概念“D-A-π-A”有机敏化剂，代替了传统的D-π-A敏化剂。值得注意的是，结合的低带隙，强电子吸收性苯并噻二唑在光收集和效率方面显示出一些有利的特性：i）优化的能级，导致进入NIR区域的波长的响应范围大；ii）薄TiO 2上的吸收峰有很小的蓝移关于解决方案的影片；iii）改善供体单元的电子分布，以明显提高合成中间体和最终敏化剂的光稳定性。共轭桥中强的吸电子苯并噻二唑单元可改善基于吲哚染料的DSSC的稳定性和光谱响应。WS-2的入射光子转换效率达到近850 nm，在液体电解质中的功率转换效率高达8.7％，在离子液体电解质中的功率转换效率高达6.6％。