1-tert-butyl 3-methyl 4,6-dihydroxy-2-((N-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethylsulfonamido)methyl)isophthalate | 1345097-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 3-methyl 4,6-dihydroxy-2-((N-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethylsulfonamido)methyl)isophthalate
• CAS: 1345097-57-5
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₈SSi
• 分子量: 475.635
• InChiKey: PYOTYBDZZIBLFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  130.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-methyl 4,6-dihydroxy-2-((N-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethylsulfonamido)methyl)isophthalate 在 四丁基氟化铵 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到tert-butyl 5,7-dihydroxy-2-methyl-1-oxoisoindoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthetic studies on lactonamycin: an expedient synthesis of dihydroxy-isoindolinone-carboxylates

  摘要：

  The synthesis of dihydroxy-isoindolinone-carboxylates from a dioxinone keto-ester and N-protected sarcosine without the use of phenolic protection is described. Base-induced aromatization of the dioxinone diketo-ester followed by lactamization furnished the desired dihydroxy-isoindolinone moiety, which could be used as an EF-ring precursor toward the synthesis of lactonamycin. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.173
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-tert-butyl 3-methyl 4,6-dihydroxy-2-((N-methyl-2-(trimethylsilyl)-ethylsulfonamido)methyl)isophthalate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthetic studies on lactonamycin: an expedient synthesis of dihydroxy-isoindolinone-carboxylates

  摘要：

  The synthesis of dihydroxy-isoindolinone-carboxylates from a dioxinone keto-ester and N-protected sarcosine without the use of phenolic protection is described. Base-induced aromatization of the dioxinone diketo-ester followed by lactamization furnished the desired dihydroxy-isoindolinone moiety, which could be used as an EF-ring precursor toward the synthesis of lactonamycin. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.173