3-bromo-7-(ethylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 1441046-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-7-(ethylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Bromo-7-(ethylamino)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 1441046-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: LPHKKMWAMLPSLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7-(ethylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Self-Calibrating Bipartite Viscosity Sensor for Mitochondria

  摘要：

  A self-calibrating bipartite viscosity sensor 1 for cellular mitochondria, composed of coumarin and boron-dipyrromethene (BODIPY) with a rigid phenyl spacer and a mitochondria-targeting unit, was synthesized. The sensor showed a direct linear relationship between the fluorescence intensity ratio of BODIPY to coumarin or the fluorescence lifetime ratio and the media viscosity, which allowed us to determine the average mitochondrial viscosity in living HeLa cells as ca. 62 cP (cp). Upon treatment with an ionophore, monensin, or nystatin, the mitochondrial viscosity was observed to increase to ca. 110 cP.

  DOI：

  10.1021/ja403851p
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基氨基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-bromo-7-(ethylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  BODIPY–Coumarin Conjugate as an Endoplasmic Reticulum Membrane Fluidity Sensor and Its Application to ER Stress Models

  摘要：

  我们合成了一种由 BODIPY 和香豆素以及长烷基链（n-C18）组成的内质网（ER）膜选择性化学传感器。BODIPY 与香豆素的发射比取决于溶液粘度。该探针定位在 ER 膜上，可用于揭示 ER 应激条件下 ER 膜流动性的降低。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00508

文献信息

• Acrylamide‐Coumarin‐Benzaldehyde as a Turn‐on Fluorescent Probe Providing an Enhanced Water Solubility for Detection of Cysteine and Homocysteine
  作者：Min Jung Chang、Jin Hui Joo、Min Hee Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11728

  日期：2019.6

  We presented an acrylamide conjugated coumarin (1) as a fluorescent probe for detection of cysteine (Cys) and homocysteine (Hcy). Probe 1 is composed of coumarin as a fluorophore, acrylamide as a reactive site to Cys/Hcy, and benzaldehyde for improvement of the water solubility. To Cys/Hcy, the acrylamide group of 1 readily undergoes Michael addition resulting in a strong fluorescence at 420 nm through

  我们提出了丙烯酰胺共轭香豆素（1）作为检测半胱氨酸（Cys）和高半胱氨酸（Hcy）的荧光探针。探针1由香豆素作为荧光团，丙烯酰胺作为Cys / Hcy的反应位点和苯甲醛组成，以改善水溶性。到的Cys /同型半胱氨酸，丙烯酰胺基团的1容易经历通过光诱导电子转移（PET）的抑制导致在420nm的强荧光迈克尔加成。Cys和Hcy的开启荧光变化为1，而其他生物学上丰富的硫醇（例如，谷胱甘肽，H 2 S），活性氧和氮物种，阴离子和金属离子则未发现。此外，1在宽pH范围内添加Cys和Hcy时可产生强荧光，其Cys和Hcy的检出限分别为17.25和8.69μM。