1-(4,4-Dichlorobut-3-en-1-ynyl)-4-methoxybenzene | 128425-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4,4-Dichlorobut-3-en-1-ynyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 128425-47-8
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂O
• 分子量: 227.09
• InChiKey: OSIVAELAGKQHDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,4-Dichlorobut-3-en-1-ynyl)-4-methoxybenzene 、 N-甲基苯胺 在 正丁基锂 作用下， 生成 [4-(4-Methoxy-phenyl)-buta-1,3-diynyl]-methyl-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Loeffler, Achim; Himbert, Gerhard, Synthesis, 1990, # 2, p. 125 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二氯乙烯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以56%的产率得到1-(4,4-Dichlorobut-3-en-1-ynyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Loeffler, Achim; Himbert, Gerhard, Synthesis, 1990, # 2, p. 125 - 126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• p-Toluenesulfonic acid-promoted selective functionalization of unsymmetrical arylalkynes: a regioselective access to various arylketones and heterocycles
  作者：Maud Jacubert、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.055

  日期：2010.5

  Regioselective hydration of a wide range of internal alkynes has been afforded in high to good yields by using PTSA in EtOH. The scope of the reaction of alkynes has been delineated. Arylaliphatic alkynes and diarylalkynes were regioselectively hydrated in good to excellent yields and short reaction times when the reaction was achieved under microwave irradiation. Moreover, diarylalkynes, arylenynes

  通过在EtOH中使用PTSA，可以实现高产率到良好产率的多种内部炔烃的区域选择性水合。已经描述了炔烃的反应范围。当在微波辐射下完成反应时，芳基脂族炔烃和二芳基炔烃以良好至优异的产率和短的反应时间进行区域选择性水合。而且，对在邻位带有甲氧基或硫代甲基取代基的二芳基炔，芳炔和二芳基二炔进行区域选择性5-内酯化。-dig-环化得到各种2-芳基-和2-苯乙烯基苯并呋喃或苯并噻吩衍生物。我们相信，这种新的无金属污染的环保方法与微波辐射相结合，对于绿色实验室规模的合成研究将非常重要。
• Rapid microwave assisted hydration of internal arylalkynes in the presence of PTSA: an efficient regioselective access to carbonyl compounds
  作者：Gaëlle Le Bras、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.155

  日期：2006.7

  A metal-free procedure for the regioselective hydration of internal arylalkynes under microwave irradiation is described. The reaction promoted by PTSA takes place rapidly in EtOH and regioselectively afforded in good yields various carbonyl compounds 2. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.