[(2S)-hept-6-en-2-yl] (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(1R,2S,4S)-2-ethenyl-4-(4-methoxyphenoxy)cyclopentyl]but-2-enoate | 1173198-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(2S)-hept-6-en-2-yl] (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(1R,2S,4S)-2-ethenyl-4-(4-methoxyphenoxy)cyclopentyl]but-2-enoate
• CAS: 1173198-65-6
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅Si
• 分子量: 528.805
• InChiKey: PJGROOZRQHXVKB-JOCUGWLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-hept-6-en-2-yl] (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(1R,2S,4S)-2-ethenyl-4-(4-methoxyphenoxy)cyclopentyl]but-2-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,3E,7S,11E,13S,15S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-15-(4-methoxyphenoxy)-7-methyl-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brefeldin A 的不对称全合成：分子内环氧化物开环/RCM 策略

  摘要：

  通过使用环氧烯丙基硅烷的分子内环氧化物开环和 RCM 反应分别构建 (+)-brefeldin A 的环戊烷和大环内酯环，实现了 (+)-brefeldin A 的高效不对称全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216723
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S)-hept-6-en-2-yl] (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(1R,2S,4S)-2-ethenyl-4-(4-methoxyphenoxy)cyclopentyl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brefeldin A 的不对称全合成：分子内环氧化物开环/RCM 策略

  摘要：

  通过使用环氧烯丙基硅烷的分子内环氧化物开环和 RCM 反应分别构建 (+)-brefeldin A 的环戊烷和大环内酯环，实现了 (+)-brefeldin A 的高效不对称全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216723

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Brefeldin A: Intramolecular Epoxide-Opening/RCM Strategy
  作者：Jinsung Tae、Myung-Yeol Kim、Hyemi Kim

  DOI：10.1055/s-0029-1216723

  日期：——

  A highly efficient asymmetric total synthesis of (+)-brefeldin A was accomplished by using intramolecular epoxide opening of an epoxy allylsilane and RCM reaction for the constructions of the cyclopentane and macrocyclic lactone rings of (+)-brefeldin A, respectively.

  通过使用环氧烯丙基硅烷的分子内环氧化物开环和 RCM 反应分别构建 (+)-brefeldin A 的环戊烷和大环内酯环，实现了 (+)-brefeldin A 的高效不对称全合成。