5-[[2-(carboxymethylamino)-2-oxo-1-(phenylcarbamoylsulfanylmethyl)ethyl]amino]-5-oxo-2-(phenylcarbamoylamino)pentanoic acid | 1563181-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[[2-(carboxymethylamino)-2-oxo-1-(phenylcarbamoylsulfanylmethyl)ethyl]amino]-5-oxo-2-(phenylcarbamoylamino)pentanoic acid
• CAS: 1563181-34-9
• 化学式: C₂₄H₂₇N₅O₈S
• 分子量: 545.573
• InChiKey: ZDILKWGQIMANGA-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  203.03
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 异氰酸苯酯 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5-[[2-(carboxymethylamino)-2-oxo-1-(phenylcarbamoylsulfanylmethyl)ethyl]amino]-5-oxo-2-(phenylcarbamoylamino)pentanoic acid 、 双苯基脲
  参考文献：
  名称：

  超高效液相色谱/电喷雾电离质谱和核磁共振鉴定出新型异氰酸酯谷胱甘肽共轭物

  摘要：

  异氰酸苯基酯是一种高度反应性的化合物，在有机合成和聚氨酯生产中用作试剂。对该化合物广泛职业接触的潜力使得阐明其对体内不同亲核试剂和潜在靶标的反应性很重要。谷胱甘肽和异氰酸苯酯之间的体外反应进行了研究。使用超高效液相色谱/电喷雾电离质谱和核磁共振（NMR）鉴定了谷胱甘肽与异氰酸苯酯的三种加合物。这些加合物的质谱数据先前尚未报道。通过半胱氨酰硫醇基团或谷氨酸α发生对异氰酸苯酯的亲核攻击谷胱甘肽的氨基。另外，通过这两个部分的反应形成双加合物。NMR分析证实了所提出的双加合物的结构，该结构以前没有被描述过。这些结果表明，异氰酸苯酯可与游离半胱氨酸，α-氨基以及侧链包含伯胺的赖氨酸残基反应。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/jms.3306