N-benzyl-3-bromo-2-chloro-N-(3-hydroxypropyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxamide | 1313509-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-benzyl-3-bromo-2-chloro-N-(3-hydroxypropyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxamide
• CAS: 1313509-77-1
• 化学式: C₁₉H₁₉BrClNO₂
• 分子量: 408.722
• InChiKey: BDFCXYPDSOGOBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-bromo-2-chloro-N-(3-hydroxypropyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4aR,10bR)-2-benzyl-8-bromo-7-chloro-1,3,4,4a,6,10b-hexahydroisochromeno[4,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hexahydro[2]benzopyrano[4,3-c]pyridines as serotonin 5-HT2C receptor agonists via intramolecular hetero Diels–Alder reactions

  摘要：

  Hexahydro[2]benzopyrano[4,3-c]pyridines were synthesized by an intramolecular hetero Diels-Alder reaction. The reaction was applicable to a range of substrates and the products could be easily converted into serotonin 5-HT2C receptor agonists. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.054
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-benzyl-3-bromo-2-chloro-N-(3-hydroxypropyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hexahydro[2]benzopyrano[4,3-c]pyridines as serotonin 5-HT2C receptor agonists via intramolecular hetero Diels–Alder reactions

  摘要：

  Hexahydro[2]benzopyrano[4,3-c]pyridines were synthesized by an intramolecular hetero Diels-Alder reaction. The reaction was applicable to a range of substrates and the products could be easily converted into serotonin 5-HT2C receptor agonists. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.054