N-Ethyl-3-phenyl-4-methoxycarbonyl-pyrrol | 74039-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-Ethyl-3-phenyl-4-methoxycarbonyl-pyrrol
• 英文别名: 1-ethyl-4-phenyl-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 1-ethyl-4-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 74039-90-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: BIUXQSZFTUQPAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 N-Ethyl-3-phenyl-4-methoxycarbonyl-pyrrol 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到(E)-methyl 2-(3-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)-1-ethyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的4-芳基-1 H-吡咯-3-羧酸酯的可转换C H H烯基化：在（±）-Rhazinilam的全合成中的应用

  摘要：

  首先通过Pd（OAc）2催化的氧化Heck反应实现了溶剂控制的4-芳基1 H-吡咯-3-羧酸酯的C-H链烯基化反应。分别以高收率和高区域选择性获得了相应的C2和C5烯基化产物。选择性的C5-烯基化成功地应用于（±）-rhazinilam的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol5023933