5-O-benzyl-3-O-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-2,4-dideoxy-4-methyl-D-erythro-pentose | 1092368-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl-3-O-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-2,4-dideoxy-4-methyl-D-erythro-pentose
• 英文别名: (3S,4R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-5-phenylmethoxypentanal
• CAS: 1092368-84-7
• 化学式: C₂₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 460.689
• InChiKey: MANCDXYALUASLH-YWEHKCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-3-O-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-2,4-dideoxy-4-methyl-D-erythro-pentose 、 (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以93%的产率得到(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,5S,6R)-7-(benzyloxy)-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对根瘤菌素D的全合成研究：C11-C19片段的立体选择性制备。

  摘要：

  有效地和立体选择性地合成了根霉菌素D的C11-C19片段。通过Crimmins方案在C13处实现立体选择性诱导，而底物控制的锂羟醛反应在C17位置处具有所需的选择性。 酰基噻唑烷酮-羟醛锂反应-Crimmins方案-根瘤菌素D DRL出版物编号691。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216903
• 作为产物：
  描述：

  {[(2R,3S)-1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-yl]oxy}(tert-butyl)diphenylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到5-O-benzyl-3-O-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-2,4-dideoxy-4-methyl-D-erythro-pentose
  参考文献：
  名称：

  A Cross-Metathesis Approach to the Synthesis of Key Precursor of the Macrolide Core of Rhizoxin D

  摘要：

  通过两个烯烃片段 6 和 7 之间的交叉偏析，合成了根瘤霉素 D 大环内酯核心的关键前体 5。这两种烯烃片段都能以非对映选择性的方式从共同前体 1-苄氧基-2-甲基己-5-烯-3-醇（8）轻松合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078170

文献信息

• A Cross-Metathesis Approach to the Synthesis of Key Precursor of the Macrolide Core of Rhizoxin D
  作者：Parthasarathi Das、Srinivas Padakanti、Bukkapattanam Sreekanth、Velisoju Mahendar、Manojit Pal、Khagga Mukkanti、Javed Iqbal

  DOI：10.1055/s-2008-1078170

  日期：——

  The synthesis of key precursor 5 of the macrolide core of rhizoxin D has been achieved by cross metathesis between two olefinic fragments 6 and 7. Both the olefinic fragments are easily synthesized in a diastereoselective manner from the common precursor 1-benzyloxy-2-methylhex-5-ene-3-ol (8).

  通过两个烯烃片段 6 和 7 之间的交叉偏析，合成了根瘤霉素 D 大环内酯核心的关键前体 5。这两种烯烃片段都能以非对映选择性的方式从共同前体 1-苄氧基-2-甲基己-5-烯-3-醇（8）轻松合成。
• Studies toward a Total Synthesis of Rhizoxin D: Stereoselective Preparation of the C11-C19 Fragment
  作者：Parthasarathi Das、Srinivas Padakanti、Chetlur Kumar、Ettam Ashok

  DOI：10.1055/s-0029-1216903

  日期：——

  The C11-C19 fragment of rhizoxin D was synthesized efficiently and stereoselectively. Stereoselective induction at C13 was achieved by means of the Crimmins protocol, whereas a substrate-controlled lithium aldol reaction gave the desired selectivity at the C17 position. acyl thiazolidinone - lithium aldol reaction - Crimmins protocol - rhizoxin D DRL Publication No. 691.

  有效地和立体选择性地合成了根霉菌素D的C11-C19片段。通过Crimmins方案在C13处实现立体选择性诱导，而底物控制的锂羟醛反应在C17位置处具有所需的选择性。 酰基噻唑烷酮-羟醛锂反应-Crimmins方案-根瘤菌素D DRL出版物编号691。