2-methoxy-4-((4-nitrophenylimino)methyl)phenol | 58285-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-4-((4-nitrophenylimino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-Methoxy-4-[(4-nitroanilino)methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one；2-methoxy-4-[(4-nitrophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 58285-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: QZTUBNKNQLBQCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  485.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-((4-nitrophenylimino)methyl)phenol 、 巯基乙酸 在 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  某些席夫碱及其噻唑烷酮产品的合成，表征和抗菌性评估

  摘要：

  将六种异构的硝基和甲氧基苯胺与香兰素缩合，以获得席夫氏碱。通过席夫碱与巯基乙酸的环缩合反应，合成了一系列新的2-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1-噻唑烷酮衍生物。合成的化合物的化学结构通过元素分析，分子量测定，IR，1 H和13 C和DEPT-135 NMR光谱测定得到证实。通过分别使用氨苄青霉素和巴维斯汀参考药物，体外研究了金​​黄色葡萄球菌和大肠埃希氏菌和黑曲霉和巴氏根瘤菌的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/280431
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 4-硝基苯胺 反应 10.0h， 以85%的产率得到2-methoxy-4-((4-nitrophenylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  席夫碱的固态合成

  摘要：

  提出了一种通过结晶有机和有机金属醛和胺的固态相互作用合成席夫碱的新制备方法。证明了从胺盐直接合成固态醛亚胺而不分离游离胺的可能性。

  DOI：

  10.1007/bf02503793

文献信息

• Convenient synthesis of bis(indolyl)alkanes by dithiocarbohydrazone Schiff base/Zn(ClO4)2·6H2O catalyzed Friedel–Crafts reaction of indoles with imines
  作者：Yong-Hai Hui、Yong-Cheng Chen、Hai-Wei Gong、Zheng-Feng Xie

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.09.010

  日期：2014.1

  Friedel–Crafts reaction of indoles with imines in the presence of dithiocarbohydrazone Schiff base/Zn(ClO4)2·6H2O as a highly stable, effective and readily available catalyst is described. Moderate to good yields (up to 99% yield) were obtained with both substrates for imine derivatives. This procedure is simple, practical and economic.

  摘要在二硫代碳hydr Schiff碱/ Zn（ClO4）2·6H2O存在下，通过吲哚和亚胺的弗里德-克雷夫特反应，通过吲哚与亚胺的弗里德-克来夫特反应制备双（吲哚基）甲烷（BIM）的新方法，简便而高效描述了有效和容易获得的催化剂。使用亚胺衍生物的两种底物均获得了中等至良好的收率（高达99％的收率）。该过程简单，实用且经济。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Schiff Base Compounds Derived from Glyoxal, Vanillin with Their Complexes with Iron (ш)
  作者：zainab J.sweah、mariam Auribie

  DOI：10.21608/ejchem.2020.31555.2699

  日期：2020.8.22

  this study, a library of Schiff bases derived from aliphatic (Glyoxal) and aromatic (Vanillin) aldehydes with different substituted aniline compounds. In addition to their complexes with Iron (III) were synthesized. The synthesized compounds were characterized by chemical and physical techniques (IR, 1H-NMR, melting point, color, UV-Visible). The library of the Schiff bases and their complexes were

  在这项研究中，从脂肪族（乙二醛）和芳香族（香兰素）醛与不同的取代苯胺化合物衍生的席夫碱库。除了它们与铁（III）的配合物之外，还合成了。合成的化合物通过化学和物理技术（红外，1 H-NMR，熔点，颜色，紫外可见）进行表征。对两种类型的人类病原体细菌（金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌（革兰氏阴性））测试席夫碱及其复合物的文库。以公开的方式，Fe + 3配合物比对应的席夫碱对大肠杆菌的活性更高。Schiff碱及其复合物对金黄色葡萄球菌的抗菌活性是可变的。
• Gopalakrishnan, Mannathusamy; Sureshkumar, Purushothaman; Kanagarajan, Vijayakumar, Journal of Chemical Research, 2005, # 5, p. 299 - 303
  作者：Gopalakrishnan, Mannathusamy、Sureshkumar, Purushothaman、Kanagarajan, Vijayakumar、Thanusu, Jeyaraman、Govindaraju, Ramalingam

  DOI：——

  日期：——
• Correlation studies in the oxidation of Vanillin Schiff bases by acid bromate - A kinetic and semi-empirical approach
  作者：T. Sathish、P. Ravi Teja、M. Parusha Ramudu、P. Sunitha Manjari、R. Koteshwar Rao

  DOI：10.1016/j.jics.2021.100233

  日期：2022.1