4-(pyrrolidin-1-yl)-2-vinylpyridine | 230618-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(pyrrolidin-1-yl)-2-vinylpyridine
• 英文别名: 2-Ethenyl-4-(1-pyrrolidinyl)pyridine；2-ethenyl-4-pyrrolidin-1-ylpyridine
• CAS: 230618-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: SWKXGGXUOKNMJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyrrolidin-1-yl)-2-vinylpyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-ethyl-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基-4-吡咯烷二吡啶的作用机理研究：活性中间体的分离和表征。

  摘要：

  本文介绍了2-甲酰基-4-吡咯烷二吡啶（FPP，1a）的作用机理，该催化剂是α-羟基酯的羟基定向甲醇分解的催化剂。该物种最初被设计用作亲核催化剂。但是，我们通过检查6-取代的FPP衍生物的活性，排除了亲核机理。与FPP本身相比，这些化合物在吡啶氮附近的受阻更大，但也是更具活性的催化剂。此外，发现对硝基苯酚（一种弱酸）的存在会加速催化反应。这些结果与亲核催化机理不一致。我们提供证据表明该反应反而是通过二氧戊环中间体10进行的。二氧戊环酮10可以通过在不存在甲醇的情况下在氯仿中用FPP处理乙醇酸的对硝基苯酯或五氟苯基酯来获得。当经受催化反应的条件时，已经分离，表征并显示出动力学上的能力。

  DOI：

  10.1021/jo982281n
• 作为产物：
  描述：

  4-吡咯烷基吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三(2-呋喃基)膦 、 三氟化硼乙醚 、 溴 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(pyrrolidin-1-yl)-2-vinylpyridine
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基-4-吡咯烷二吡啶的作用机理研究：活性中间体的分离和表征。

  摘要：

  本文介绍了2-甲酰基-4-吡咯烷二吡啶（FPP，1a）的作用机理，该催化剂是α-羟基酯的羟基定向甲醇分解的催化剂。该物种最初被设计用作亲核催化剂。但是，我们通过检查6-取代的FPP衍生物的活性，排除了亲核机理。与FPP本身相比，这些化合物在吡啶氮附近的受阻更大，但也是更具活性的催化剂。此外，发现对硝基苯酚（一种弱酸）的存在会加速催化反应。这些结果与亲核催化机理不一致。我们提供证据表明该反应反而是通过二氧戊环中间体10进行的。二氧戊环酮10可以通过在不存在甲醇的情况下在氯仿中用FPP处理乙醇酸的对硝基苯酯或五氟苯基酯来获得。当经受催化反应的条件时，已经分离，表征并显示出动力学上的能力。

  DOI：

  10.1021/jo982281n