(S,E)-hex-4-en-3-yl diisopropylcarbamate | 1373874-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-hex-4-en-3-yl diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(E,3S)-hex-4-en-3-yl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1373874-46-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₂
• 分子量: 227.347
• InChiKey: JQKJWWJDXGGVAX-CRALRDPISA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-hex-4-en-3-yl diisopropylcarbamate 、 2-苯基乙基-1-硼酸频哪醇酯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 magnesium bromide 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以83%的产率得到(R,E)-3-ethyl-1-phenylhex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从二级烯丙基氨基甲酸酯合成富含对映体的叔硼酸酯。在合成C30葡萄球菌中的应用

  摘要：

  对映体富集的仲烯丙基氨基甲酸酯已被 sBuLi 去质子化并与硼酸酯反应。与其他亲电试剂相比，观察到了高α-选择性，并且硼酸盐络合物的形成几乎完全保留了立体化学。硼酸酯复合物经历了立体有择的 1,2-迁移，产生了具有更高 er (>98:2) 的叔烯丙基硼酸酯。该反应的范围已被探索并发现包括广泛的烯丙基氨基甲酸酯和硼酸酯。该方法已应用于 C30 葡萄球菌烯的每种非对映异构体的八步立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja303022d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-hexen-3-yl acetate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S,E)-hex-4-en-3-yl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从仲烯丙基氨基甲酸酯合成对映体富集的叔硼酸酯的修正。在合成 C30 葡萄球菌中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja304872j

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Conjugated Dienes by Carbenoid Eliminative Cross‐Coupling Using Lithiated Allylic Carbamates
  作者：Subhash D. Tanpure、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1002/ejoc.202101011

  日期：2021.9.21

  In control! Eliminative cross-coupling between enantioenriched lithiated allylic carbamates and enantioenriched α-carbamoyloxyalkyl boronates provides for a stereospecific synthesis of 1,2,4-trisubstituted 1,3-butadienes. Any geometrical isomer of the conjugated diene product is available by an appropriate combination of stereochemical configurations within the carbenoid substrates and the type of elimination

  掌控之中！对映体富集的锂化烯丙基氨基甲酸酯和对映体富集的α-氨基甲酰氧基烷基硼酸酯之间的消除交叉偶联提供了 1,2,4-三取代的 1,3-丁二烯的立体有择合成。共轭二烯产物的任何几何异构体都可以通过类卡宾底物中的立体化学构型和触发的消除机制类型（顺式或反式）的适当组合获得。