methyl (S)-5-amino-6-benzyloxy-1-t-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-1H-indole-4-carboxylate | 157393-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-5-amino-6-benzyloxy-1-t-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-1H-indole-4-carboxylate
• CAS: 157393-03-8
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₆
• 分子量: 428.485
• InChiKey: QKZHTZVAZYVMTE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  111.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-5-amino-6-benzyloxy-1-t-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-1H-indole-4-carboxylate 在 咪唑 、 乙酸酐 、 1,8-双二甲氨基萘 、 柠檬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 methyl (2S,8S)-4-benzyloxy-6-t-butoxycarbonyl-3-formyl-1,2,3,6,7,8-hexahydro-8-hydroxymethyl-2-methyl-1-oxobenzo<1,2-b;4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杜卡霉素的合成研究。2.天然（+）-杜卡霉素A及其三种可能的立体异构体的合成和细胞毒性。

  摘要：

  通过特征在于两种类型的三环中间体的光学拆分和在外消旋化合物的合成中建立的合成方案来实现标题合成。针对P388鼠白血病的体外细胞毒性试验显然表明（+）- 1中环丙烷部分的绝对构型与其细胞毒性密切相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86994-5
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-6-t-butoxycarbonyl-8-hydroxymethyl-1,2,3,6,7,8-hexahydro-1,2-dioxobenzo<1,2-b;4,3-b'>dipyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (S)-5-amino-6-benzyloxy-1-t-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-1H-indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杜卡霉素的合成研究。2.天然（+）-杜卡霉素A及其三种可能的立体异构体的合成和细胞毒性。

  摘要：

  通过特征在于两种类型的三环中间体的光学拆分和在外消旋化合物的合成中建立的合成方案来实现标题合成。针对P388鼠白血病的体外细胞毒性试验显然表明（+）- 1中环丙烷部分的绝对构型与其细胞毒性密切相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86994-5