N-benzyl-N-(6-phenylhex-5-ynyl)cyanoformamide | 902776-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(6-phenylhex-5-ynyl)cyanoformamide
• 英文别名: N-benzyl-1-cyano-N-(6-phenylhex-5-ynyl)formamide
• CAS: 902776-59-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: JUVHWFQXADFUOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(6-phenylhex-5-ynyl)cyanoformamide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(Z)-2-(1-benzyl-2-oxoazepan-3-ylidine)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化不饱和氰基甲酰胺的分子内氰胺化：多功能内酰胺的有效合成

  摘要：

  研究了Pd（0）催化的几种不饱和氰基甲酰胺与烯基，烯基和炔基的分子内氰基酰胺化反应。在炔基和1,1-二取代的烯基氰基甲酰胺的情况下，Pd（0）催化的C-CN活化和随后的插入反应进行得很顺利，并以高收率得到了相应的内酰胺在β位带有氰基。还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.060
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基己-5-炔-1-醇 、 benzylcarbamoyl cyanide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-(6-phenylhex-5-ynyl)cyanoformamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化不饱和氰基甲酰胺的分子内氰胺化：多功能内酰胺的有效合成

  摘要：

  研究了Pd（0）催化的几种不饱和氰基甲酰胺与烯基，烯基和炔基的分子内氰基酰胺化反应。在炔基和1,1-二取代的烯基氰基甲酰胺的情况下，Pd（0）催化的C-CN活化和随后的插入反应进行得很顺利，并以高收率得到了相应的内酰胺在β位带有氰基。还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.060

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyanoamidation of Alkynyl and Alkenyl Cyanoformamides
  作者：Yusuke Kobayashi、Haruhi Kamisaki、Reiko Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol060733+

  日期：2006.6.1

  The five- to seven-membered alpha-alkylidene lactams were prepared in 45-99% yield by the palladium-catalyzed cyanoamidation of alkynyl cyanoformamides. The reaction proceeded exclusively in a 5-exo mode, giving the corresponding (Z)-alkenes as major products. The reaction was also applied to 1,1-disubstituted alkenes to afford oxindoles bearing a quaternary carbon center.